(3R,4R,9S,10R,E)-9-(benzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 1554519-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,9S,10R,E)-9-(benzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,6E,8R,9R)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-2-pentyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1554519-17-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅
• 分子量: 480.645
• InChiKey: CYELWCDAFGNUNE-CXDUTCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,9S,10R,E)-9-(benzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到cytospolide D
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R,9S,10R,E)-9-(benzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004