(R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-cyanopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-3-cyanopropanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(4-bromophenyl)-3-cyanopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: JYGMYDOUINVBRU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-3-cyanoacrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在精确位置的单个氢键的帮助下，铑催化的β-氰基肉桂酸酯不对称氢化†

  摘要：

  在氢键的帮助下，首次开发了 β-氰基肉桂酸酯的不对称氢化，提供了具有优异对映选择性（高达 99% ee）的手性 β-氰基酯。这种新的方法为手性 GABA 衍生物（如 ( S )-普瑞巴林、( R )-Phenibut、( R )-巴氯芬）提供了一种有效且简洁的合成途径。有趣的是，在该体系中，单氢键供体催化剂的性能优于双氢键供体，这是金属有机催化领域的一个新发现。

  DOI：

  10.1039/c7sc04639a

文献信息

• Opposite Enantioselectivity in the Bioreduction of (<i>Z</i> )-β-Aryl-β-cyanoacrylates Mediated by the Tryptophan 116 Mutants of Old Yellow Enzyme 1: Synthetic Approach to (<i>R</i> )- and (<i>S</i> )-β-Aryl-γ-lactams
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Robert W. Powell、Sara Santangelo、Jon D. Stewart

  DOI：10.1002/adsc.201500206

  日期：2015.5.26

  The Trp 116 mutants of Old Yellow Enzyme 1 that catalyse the reduction of (Z)‐β‐aryl‐β‐cyanoacrylates give the opposite enantioselectivity according to the nature of the amino acid in position 116. Small amino acids (e.g., alanine) make the substrate bind to the enzyme′s active site in a “classical” orientation, affording the (S)‐enantiomer of the reduced product. When the size of the amino acid increases

  老黄酶1的Trp 116突变体催化（Z）-β-芳基-β-氰基丙烯酸酯的还原反应，根据116位氨基酸的性质给出相反的对映选择性。底物以“经典”方向与酶的活性位点结合，提供还原产物的（S）-对映异构体。当氨基酸大小增加（例如亮氨酸）时，底物会采用“翻转”结合模式，该模式会转换为相应的（R）衍生物。对于大块氨基酸（例如，野生型色氨酸），不会发生还原反应。如此制备的对映体富集的氰基丙酸酯可转化为相应的（S）-和（R）-β-芳基-γ-内酰胺类化合物，通过顺序单锅法中的简单官能团互变，属于抑制性神经递质的前体，属于γ-氨基丁酸类。