(2S,4aR,7aS,9S,11aR,14aS)-7a,14a-bis(benzyloxy)-2,9-dihydroxy-1,7a,8,9,11a,14a-hexahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13(2H,4aH)-dione | 1610027-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (2S,4aR,7aS,9S,11aR,14aS)-7a,14a-bis(benzyloxy)-2,9-dihydroxy-1,7a,8,9,11a,14a-hexahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13(2H,4aH)-dione
• 英文别名: (4R,7S,9S,14R,17S,19S)-7,17-dihydroxy-9,19-bis(phenylmethoxy)-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(20),5,10,15-tetraene-2,12-dione
• CAS: 1610027-11-6
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 538.6
• InChiKey: NTOUZSWUTCPSGF-BZPSDGNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,7aS,9S,11aR,14aS)-7a,14a-bis(benzyloxy)-2,9-dihydroxy-1,7a,8,9,11a,14a-hexahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13(2H,4aH)-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6H,13H-pyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  6–5–6–5–6–成员表聚硫代二酮哌哌嗪的统一策略：斯巴布辛双乙酸盐和血红素的全合成研究

  摘要：

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201500918
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4S)-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (2S,4aR,7aS,9S,11aR,14aS)-7a,14a-bis(benzyloxy)-2,9-dihydroxy-1,7a,8,9,11a,14a-hexahydropyrazino[1,2-a:4,5-a']diindole-6,13(2H,4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines

  摘要：

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.

  DOI：

  10.1021/ol500990f

文献信息

• An Efficient Synthesis Strategy to the Core Structure of 6–5–6–5–6-Membered Epipolythiodiketopiperazines
  作者：Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol500990f

  日期：2014.6.6

  A concise route to the core structure 1 of 6-5-6-5-6-membered epipolythiodiketopiperazines is described. The strategy relies on construction of the pyrrolines by double nucleophilic opening of a bis(oxabicyclo[2.2.1]heptene) 2, obtained after bidirectional condensation of N,N'-diacetyldiketopiperazine (4) with aldehyde 3.
• A Unified Strategy to 6-5-6-5-6-Membered Epipolythiodiketopiperazines: Studies towards the Total Synthesis of Scabrosin Diacetate and Haematocin
  作者：Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201500918

  日期：2015.8.24

  esters has been reported. Herein, our attempts towards scabrosin diacetate (1 a) and haematocin (3) starting from diketopiperazine 12 a as a late‐stage intermediate are presented. Diketopiperazine 12 a can be conveniently accessed in multigram quantities from aldehyde 18 and diketopiperazine 21 and was envisioned to serve as a general platform for the synthesis of 6–5–6–5–6‐membered ETPs.

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。