2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol | 1443500-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；2,2-difluoro-2-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 1443500-45-5
• 化学式: C₆H₆F₂OS
• 分子量: 164.176
• InChiKey: NDEUTRRJQQIIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α,α-difluoro-α-[2-(thienyl)]acetate 在 Ru-MACHO 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-氟化酯与双功能钳型钌 (II) 催化剂的实际选择性加氢生成氟化醇或氟半缩醛

  摘要：

  用钳型双功能催化剂 RuHCl(CO)(dpa) 1a、反式-RuH2(CO)(dpa) 1b 和反式-RuCl2(CO)(dpa) 1c 在温和条件下选择性氢化氟化酯迅速进行，得到相应的氟化醇或半缩醛，收率良好至极好。在优化条件下，手性(R)-2-氟丙酸酯的加氢反应顺利进行，得到相应的手性醇，ee值没有出现严重下降。

  DOI：

  10.1021/ja403852e

文献信息

• A Visible‐Light‐Mediated Radical Smiles Rearrangement and its Application to the Synthesis of a Difluoro‐Substituted Spirocyclic ORL‐1 Antagonist
  作者：James J. Douglas、Haley Albright、Martin J. Sevrin、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201507369

  日期：2015.12

  systems, representing a new disconnection for the synthesis of this versatile moiety. When applied to the target compound, the photochemical step could be conducted on 15 g scale using industrially relevant [Ru(bpy)3Cl2] catalyst loadings of 0.01 mol %. This transformation is part of an overall five‐step route to the antagonist that compares favorably to the current synthetic sequence and demonstrates

  一种可见光介导的自由基Smiles 重排已被开发出来，以解决目前正在开发用于治疗抑郁症和/或肥胖。该方法能够将二氟乙醇基序直接有效地引入一系列芳基和杂芳基系统中，代表了这种多功能基团合成的新突破。当应用于目标化合物时，光化学步骤可以使用工业相关的 [Ru(bpy) 3 Cl 2 ] 催化剂负载量 0.01 mol% 以 15 g 规模进行。这种转化是拮抗剂总体五步路线的一部分，与当前的合成序列相比，并在这种特定情况下证明了光催化的明显战略优势。