(2R,3RS)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol | 862972-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3RS)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R)-3-phenylmethoxypent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 862972-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CWOHOIQUPDWUQC-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3RS)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-epoxy-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(1-Benzyloxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2R,3RS)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds
  作者：Miroslav Palík、Jozef Kožíšek、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.3762/bjoc.10.216

  日期：——

  and/or bicyclic oxaheterocyclic derivatives depending on a starting alkenol. The substrate scope and proposed mechanism of Pd-catalysed cyclisation reactions are also discussed. Moreover, the diastereoselective Pd-catalysed cyclisation of appropriate alkenols to tetrahydrofurans and subsequent cyclisation provided properly substituted 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。
• Novel bicyclisation of unsaturated polyols in PdCl2–CuCl2–AcOH catalytic system
  作者：Matej Babjak、L’uboš Remeň、Peter Szolcsányi、Peter Zálupský、Dušan Mikloš、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.036

  日期：2006.2

  Novel type of Pd(II)-catalysed transformation of sugar-derived alkenitols furnishing 7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes was discovered. The investigated bicyclisation displays an exceptional substrate selectivity towards xylo-configured unsaturated polyols. Moreover, a newly build stereogenic centre is formed in a diastereospecific cis-manner. The observed stereochemical preference was corroborated

  发现了新型的Pd（II）催化的糖衍生链烷醇转化，提供7-苄氧基-2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷。所研究的双环化反应对木构型不饱和多元醇具有出色的底物选择性。此外，在非对映异构的顺式构象中形成了一个新的立体生成中心。通过在理论的半经验水平（PM5）上建模相关的过渡态，证实了所观察到的立体化学偏好。此外，单晶X射线分析的酰化类似物D-甘油基-1-庚- 21是为了建立的相关双环产品的相对配置来完成。
• Synthesis of Tetrahydrofurans through a Novel Pseudo-<i>meso</i>-trick
  作者：Tibor Gracza、Matej Babjak、L’uboš Remeň、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-2005-869840

  日期：——

  Diastereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofuran (d-lyxo-4) from the equimolar diastereomeric mixture of d-erythro- /d -threo-1-pentenitols (1) is described. The synthesis exploits a sequence of two novel reactions: diastereospecific palladium(II)-catalyzed bicyclization of pentenitols 1 with degeneration of the allylic stereogenic center and subsequent regioselective ring-opening of bicyclic skeleton 2.

  本研究描述了从 d-erythro- /d -threo-1-pentenitols (1) 的等摩尔非对映混合物非对映选择性合成三取代四氢呋喃（d-lyxo-4）的过程。该合成利用了两个新颖反应的序列：非对映特异性钯（II）催化的戊烯酚 1 双环化反应（烯丙基立体中心退化）以及随后双环骨架 2 的区域选择性开环反应。
• MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897
  作者：MULZER, JOHANN、GRASKE, KLAUS-DIETER、KIRSTE, BURKHARD

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898
  作者：Mulzer, Johann、Graske, Klaus-Dieter、Kirste, Burkhard

  DOI：——

  日期：——