2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranosyl chloride | 316804-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranosyl chloride
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-[(2S,4S)-5-chloro-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 316804-42-9
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₄S
• 分子量: 500.058
• InChiKey: FKFCAHHQQHVLEW-OGUPFJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranosyl chloride 、 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-α-L-erythro-hexofuranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine 、 6-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-β-L-erythro-hexofuranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluoro-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranoside 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1

文献信息

• Synthesis of kanamycin A analogs containing a 6-amino-6-deoxyglycofuranose moiety
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tetsuro Ohgami、Katsura Ohtsuki、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00184-1

  日期：2000.11

  Three kanamycin A analogs containing 6-amino-6-deoxyglycofuranoses have been prepared as candidates for potential activity against resistant bacteria producing 6'-N-acetyltransferase. They are 4-O-(6-amino-3,5,6-trideoxy-alpha-D-, -beta-D-, and -beta-L-erythro -hexofuranosyl)-6-O-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluorostreptamine. Structure-activity relationships of these

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。