3-amino-N-(methylsulfonyl)benzamide | 145878-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(methylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: 1-(methylsulphonylaminocarbonyl)-3-aminobenzene；3-Amino-N-(methylsulphonyl)benzamide；N-(3-aminobenzoyl)methanesulfonamide；3-Amino-N-(methansulfonyl)phenylcarboxamide；3-(methylsulfonylaminocarbonyl)aniline；3-amino-N-methylsulfonylbenzamide
• CAS: 145878-40-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: QSCZTRRXUFFZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(methylsulfonyl)benzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以376 mg的产率得到3-methanesulfonylaminocarbonyl-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Small-Molecule Inhibitors of Caspase-3 through the Use of Extended Tethering and Structure-Based Drug Design

  摘要：

  The design, synthesis, and in vitro activities of a series of potent and selective small-molecule inhibitors of caspase-3 are described. From extended tethering, a salicylic acid fragment was identified as having binding affinity for the S-4 pocket of caspase-3. X-ray crystallography and molecular modeling of the initial tethering hit resulted in the synthesis of 4, which reversibly inhibited caspase-3 with a K-i = 40 nM. Further optimization led to the identification of a series of potent and selective inhibitors with K-i values in the 20-50 nM range. One of the most potent compounds in this series, 66b, inhibited caspase-3 with a K-i = 20 nM and selectivity of 8-500-fold for caspase-3 vs a panel of seven caspases (1, 2, and 4-8). A high-resolution X-ray cocrystal structure of 4 and 66b supports the predicted binding modes of our compounds with caspase-3.

  DOI：

  10.1021/jm020230j
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulphonylaminocarbonyl)-3-nitrobenzene 在 钯 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give the title compound (2.9 g, 83%) as a tan powder after trituration with diethyl ether, mp 153°-155° C的产率得到3-amino-N-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use

  摘要：

  式(I)的化合物、其盐和前药，其中：R.sup.1是H、某些可选取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2是(CH.sub.2).sub.q-四唑基，在四唑环上可选取代C.sub.1-4烷基，(CH.sub.2).sub.q-咪唑基（其中q为0、1、2或3），CONHSO.sub.2R.sup.9，SO.sub.2NHCOR.sup.9（其中R.sup.9是C.sub.1-6烷基、可选取代的芳基或三氟甲基），SO.sub.2NHR.sup.10（其中R.sup.10是含氮杂环）、环丙基或(CH.sub.2)、CO.sub.2H，其中n为1或2；R.sup.3是C.sub.1-6烷基、卤素或NR.sup.6R.sup.7；R.sup.4是C.sub.1-7直链或支链烷基；x为0、1、2或3；它们是CCK和/或胃泌素受体拮抗剂。它们及其组合物在治疗中有用。

  公开号：

  US05451582A1

文献信息

• Pyridopyrimidones, quinolines and fused N-heterocycles as bradykinin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994368A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which X.sup.1 is N or C--R.sup.1, X.sup.2 is N or C--R.sup.9, X.sup.3 is N or C--R.sup.2, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen, etc., R.sup.4 is halogen, etc., R.sup.5 is a group of the formula: ##STR3## A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods to using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中 Z 是以下公式的一个基团：##STR2## 其中 X^1 是 N 或 C--R^1，X^2 是 N 或 C--R^9，X^3 是 N 或 C--R^2，R^1 是较低的烷基，R^2 是氢，较低的烷基等，R^9 是氢或较低的烷基，R^3 是卤素等，R^4 是卤素等，R^5 是以下公式的一个基团：##STR3## A 是较低的烷基，Y 是 O 等，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗激肽酶或其类似物介导的疾病中治疗使用相同的方法。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0514133A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ represents optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl;    R² represents an optionally substituted phenyl or pyridyl group;    R³ represents C₁₋₆ alkyl or halo;    R⁴ represents C₃₋₇ cycloalkyl;    X is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。
• [EN] DIAMINOPTERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINOPTÉRIDINE
  申请人：BIORELIX INC

  公开号：WO2010110907A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates novel diaminopteridine derivatives, their compositions and method of treatment comprising the same for use as anti-infectives.

  本发明涉及新型二氨基喹噁啉衍生物，其组成和治疗方法，包括将其用作抗感染剂。
• Cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05220018A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: ##STR1## are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  公开了化学式为：##STR1## 的苯二氮䓬类似物，它们是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• Synthesis and biological evaluation of nusbiarylin derivatives as bacterial rRNA synthesis inhibitor with potent antimicrobial activity against MRSA and VRSA
  作者：Yangyi Qiu、Adrian Jun Chu、Tsz Fung Tsang、Yingbo Zheng、Nga Man Lam、Kendra Sek Lam Li、Margaret Ip、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105863

  日期：2022.7

  exhibited the best antimicrobial activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.5 μg/mL. Diverse mechanistic studies validated the capability of 22r inhibiting the function of NusB protein and bacterial rRNA synthesis. In silico study of drug-like properties also provided promising results. Overall, this series of derivatives showed potential antimicrobial activity and drug-likeness and

  细菌转录是抗菌剂发现的有效但未充分利用的目标，因为它具有细菌 RNA 合成的功能。细菌转录因子 NusB 和 NusE 与 RNA 聚合酶形成转录复合物，用于细菌核糖体 RNA 合成。我们之前鉴定了一系列二芳基亚胺和β-胺抑制剂，它们能够抑制 NusB 和 NusE 之间的相互作用并表现出良好的抗菌活性。为了进一步探索这些抑制剂（称为“nusbiarylins”）的结构可行性，基于等排置换和早期研究得出的构效关系，合成了 36 个在抑制剂左苯环上含有不同取代基的新衍生物。金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA)。特别是，化合物22r表现出最佳的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.5 μg/mL。多种机制研究验证了22r抑制 NusB 蛋白功能和细菌 rRNA 合成的能力。对药物样特性的计算机研究也提供了有希望的结果。总体而言，该系列衍生物显示出潜在的抗菌活