N-乙酰基-3-(亚硝基硫代)-D-缬氨酸 | 79032-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-(亚硝基硫代)-D-缬氨酸
• 英文名称: S-nitroso-N-acetylpenicillamine
• 英文别名: SNAP；S-nitroso-N-acetyl-D-penicillamine；N-Acetyl-S-nitrosopenicillamine；(2S)-2-acetamido-3-methyl-3-nitrososulfanylbutanoic acid
• CAS: 79032-48-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: ZIIQCSMRQKCOCT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:≥2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

D-SNAP（S-亚硝基-N-乙酰基青霉素）在生理条件下能够自发生成一氧化氮，并形成超氧化物，常用于检测细胞应激反应以及促进钙非依赖性的突触小泡释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-(亚硝基硫代)-D-缬氨酸 在 Cu₂O 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-((S)-2-acetylamino-2-carboxy-1,1-dimethyl-ethyldisulfanyl)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  晶面依赖性脱亚硝基化：Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 NO 的释放†

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是一氧化氮合酶 (NOS) 产生的气态小分子，在信号转导中发挥着关键作用。许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的S-亚硝基硫醇。从S-亚硝基硫醇中释放 NO是维持生物系统中 NO 水平的关键策略。然而，在生理pH下控制亚硝基化化合物释放NO仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了Cu 2 O纳米材料的合成和NO释放能力，并首次提供了实验证据，证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对S-亚硝基硫醇表现出不同的活性。我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质。Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9sc01374a
• 作为产物：
  描述：

  S-nitroso-N-acetyl-penicillamine 生成 N-乙酰基-3-(亚硝基硫代)-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide-releasing packaging membranes

  摘要：

  开发并测试了具有抗菌性能的可生物降解复合膜，由纳米纤维素纤维、壳聚糖和硝基乙酰青霉胺（SNAP）组成，用于食品包装应用。硝基氧化物供体SNAP被封装到完全分散的壳聚糖中，与纳米纤维素纤维（CNF）充分混合，制备成复合膜。制备的膜中壳聚糖和SNAP均匀分散在纳米纤维素纤维中，通过扫描电子显微镜（SEM）和化学发光氧化物分析仪确认。没有SNAP的膜的水蒸气透过率低于带有SNAP的膜。添加SNAP导致2层和3层膜结构的杨氏模量降低。SNAP包含的膜的抗菌性能评估显示对肠球菌、金黄色葡萄球菌和李斯特菌的细菌菌株有有效的抑制区，并展示了其在食品包装中的潜在应用。

  公开号：

  US10494493B1

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• 4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates as pH-Controlled NO-Donors:  The Next Generation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Dongning Lu、Janos Nadas、Guisheng Zhang、Wesley Johnson、Jay L. Zweier、Arturo J. Cardounel、Frederick A. Villamena、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja0682226

  日期：2007.5.1

  release NO under acidic condition (pH = 5). The decomposition pathway of the aryloxathiazolyliumolates proceeded via an acid-catalyzed ring-opening mechanism after which NO was released and an S-centered radical was generated. Electron paramagnetic resonance (EPR) spin trapping studies were performed to detect NO and the S-centered radical using the spin traps of iron(II) N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，- 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基
• Versatile New Reagent for Nitrosation under Mild Conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Cristian Sarabia、James C. Fettinger、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00637

  日期：2021.5.7

  Here we report a new chemical reagent for transnitrosation under mild experimental conditions. This new reagent is stable to air and moisture across a broad range of temperatures and is effective for transnitrosation in multiple solvents. Compared with traditional nitrosation methods, our reagent shows high functional group tolerance for substrates that are susceptible to oxidation or reversible transnitrosation

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。
• MULTI-STEP PROCESS FOR NO PRODUCTION
  申请人：BSN medical GmbH

  公开号：US20180116920A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to a multi-step process for the production of nitrogen monoxide (NO) from a pH-labile NO donor in the presence of at least one antioxidant. The invention also relates to a device for implementation of said process and the use of said device for the treatment of diseases. Moreover, the invention relates to a cosmetic process using said process or said device.

  本发明涉及一种多步骤过程，用于在存在至少一种抗氧化剂的情况下，从pH不稳定的NO供体中生产一氧化氮（NO）。该发明还涉及用于实施该过程的装置以及利用该装置用于治疗疾病的方法。此外，该发明还涉及使用该过程或该装置的化妆过程。
• [EN] NITROSATION REAGENTS AND METHODS<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE NITROSATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021257849A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided are compounds that can find use as nitrosation reagents. Provided are nitrosation methods that include reacting a substrate with one of the provided nitrosation reagents and thereby generating a nitrosation product. Provided are kits including a nitrosation reagent. Provided are compositions wherein the nitrosation reagent is enriched in the 15N isotope.

  提供了可用作亚硝化试剂的化合物。提供了包括将底物与提供的亚硝化试剂之一反应，从而生成亚硝化产物的亚硝化方法。提供了包含亚硝化试剂的试剂盒。提供了其中亚硝化试剂富集在15N同位素的组合物。