4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1257247-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecylbenzotriazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecylbenzotriazole
• CAS: 1257247-57-6
• 化学式: C₂₆H₃₁Br₂N₃S₂
• 分子量: 609.492
• InChiKey: PBIDPSZCVLMZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dodecyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-dodecyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺共聚物的合成及电致变色性能：π桥对电化学性能的影响

  摘要：

  在这项研究中，一系列基于苯并三唑（BTz）和三苯胺（TPA）的无规共聚物；聚4-（5-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）噻吩-2-基）-N-（4-（5-甲基噻吩- 2-基）苯基）-N-苯胺（P1），聚4'-（2-十二烷基-7-甲基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-N-（4 '-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-N-苯基-[1,1'-联苯] -4-胺（P2）和聚4-（5'-（2-十二烷基- 7-（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-4-基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）-N-（4 -（5-甲基噻吩-2-基）苯基）-N-苯基苯胺（P3）合成以研究TPA单元和π-桥对相应聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。该合成通过的Stille进行耦合P1，P3，和Suzuki偶联为P2。电化学和光谱结果表明，P1具有双

  DOI：

  10.1002/pola.27030

文献信息

• Synthesis and characterization of soluble donor-acceptor type copolymers based on benzotriazole, quinoxaline and benzene units with multicolor electrochromism
  作者：Yan Zhang、Hongmei Du、Yiming Yin、Yunyun Dong、Jinsheng Zhao、Zhen Xu

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105514

  日期：2020.2

  executed to detect the electrochromic properties of polymers. All the polymers displayed multicolor in the redox process with medium band gaps, and different molar ratio of B/Z/Q allowed them to cover diverse color changes, containing orange-red/brown-yellow/cyan/green (PBZQ-1), orange-red/yellow/light grass green (PBZQ-2), and red/black/grey-blue (PBZQ-3). The multichromism of the polymers involved RGB and

  三种可溶的供体-受体（DA）型共聚物，采用苯（B）作为供体，2-十二烷基-4,7-二（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（通过化学聚合合成Z）和作为受体的2,3-双（（4-（2-辛基十二烷基）氧基）苯基）-喹喔啉（Q）。执行了多种表征方法，例如循环伏安法，紫外可见光谱法，比色法和热重分析，以检测聚合物的电致变色性能。所有聚合物在氧化还原过程中均显示多色，带隙中等，不同的B / Z / Q摩尔​​比使它们能够覆盖多种颜色变化，其中包括橙红色/棕黄色/青绿色/绿色（PBZQ-1），橙红色/黄色/浅草绿色（PBZQ-2）和红色/黑色/灰蓝色（PBZQ-3）。聚合物的多色性涉及RGB和黑色。同时，随着Z单元比的增加和Q单元比的减少，该聚合物表现出降低的起始氧化电势和光学带隙，以及不同的动力学参数。此外，这三种聚合物表现出良好的溶解性，所需的热稳定性，相对较大的光学对比度和较高的着
• Synthesis and characterization of donor–acceptor type conducting polymers containing benzotriazole acceptor and benzodithiophene donor or s-indacenodithiophene donor
  作者：Di Zhang、Min Wang、Xiaoli Liu、Jinsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6ra20480e

  日期：——

  Two novel electrochromic copolymers, poly(benzodithiophene-benzotriazole) (PBDBT) and poly(s-indacenodithiophene-benzotriazole) (PIDBT) were synthesized successfully through Stille coupling reactions. Both polymers were characterized by cyclic voltammetry (CV), UV-Vis spectroscopy, density functional theory (DFT), colorimetry and thermal gravimetric analysis. The band gaps of the two polymers calculated

  通过Stille偶联反应成功合成了两种新型电致变色共聚物，聚苯并二噻吩-苯并三唑（PBDBT）和聚s-茚并二苯并噻吩-苯并三唑（PIDBT）。两种聚合物均通过循环伏安法（CV），紫外-可见光谱，密度泛函理论（DFT），比色法和热重分析进行了表征。根据光谱电化学数据计算的两种聚合物的带隙是1.90 eV的用于PBDBT和1.93电子伏特为PIDBT分别。当PBDBT膜被氧化并且PIDBT被氧化时，它会变成红褐色变成透明的灰色。薄膜在中性状态下会变成浅紫红色，在氧化状态下会变成透明的浅灰色。PBDBT在1500 nm处具有55.0％的光学对比度，PIDBT在1560 nm处具有60.8％的光学对比度，其相应的响应时间分别为1.49 s和1.85 s。另外，PBDBT在1500nm下的着色效率为144.70cm 2 C -1，PIDBT在1560nm下的着色效率为222.00cm 2 C -1。
• Synthesis of a benzotriazole bearing alternating copolymer for organic photovoltaic applications
  作者：Cagla Istanbulluoglu、Seza Göker、Gonul Hizalan、Serife O. Hacioglu、Yasemin Arslan Udum、Esra D. Yildiz、Ali Cirpan、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c5nj01026h

  日期：——

  Improvement of the efficiencyviabenzodithiphene based polymer in organic photovoltaics.

  通过基于苯并二噻吩的聚合物在有机光伏中的应用，提高效率。
• Bulk-Heterojunction Solar Cells with Benzotriazole-Based Copolymers as Electron Donors: Largely Improved Photovoltaic Parameters by Using PFN/Al Bilayer Cathode
  作者：Lianjie Zhang、Chao He、Junwu Chen、Pan Yuan、Liang Huang、Chen Zhang、Wanzhu Cai、Zhitian Liu、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma102080c

  日期：2010.12.14

  elevated with the PFN/Al bilayer cathode, whereas no such improvements were found for PVCs with PPh-DTBTA as the donor. The behaviors could be attributed to the different Voc losses when using Al cathode. Using PFN/Al bilayer cathode could also improve short-curcuit current and fill factor for the three BTA-based copolymers. The N−N interactions between the BTA-based polymers and the PFN may modify interfacial

  已成功合成了分别具有芴，咔唑和二烷氧基苯的给电子链段的三种基于苯并三唑（BTA）的共轭聚合物PF-DTBTA，PCz-DTBTA和PPh-DTBTA，作为本体-异质结（BHJ）的新型聚合物供体）光伏电池（PVC）。所有共聚物在普通有机溶剂中均显示出良好的溶解性和良好的热稳定性。PF-DTBTA，PCz-DTBTA和PPh-DTBTA的光学带隙分别为2.24、2.18和1.87 eV。PF-DTBTA，PCz-DTBTA和PPh-DTBTA的HOMO能级分别为-5.67，-5.54和-5.20 eV，这取决于给电子链段。PF-DTBTA，PCz-DTBTA和PPh-DTBTA的LUMO水平分别为-3.43，-3.36和-3.33 eV，主要由BTA单元控制。对于聚合物：PCBM = 1：2的混合比，带有铝阴极的BHJ PVC对PF-DTBTA，PCz-DTBTA和PPh-DTBTA的功率转换效率（PCE）分别为0
• Spray processable ambipolar benzotriazole bearing electrochromic polymers with multi-colored and transmissive states
  作者：Gönül Hızalan、Abidin Balan、Derya Baran、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c0jm03000g

  日期：——

  In the context of low cost flexible display device technology, requirements can be fulfilled with accessible multi-colored electrochromic polymers. Here, we report the synthesis and electrochromic properties of two spray processable, ambipolar, fluorescent and multi-color to transmissive electrochromic polymers. Polymers, PTBTPh and PTBTTh, have multi-colored oxidation states and easily accessible n-doped states, which allowed us to achieve transmissive films in a low working potential. Electrochemical and spectral results showed that both polymers are potential materials for electrochromic display devices.

  在低成本柔性显示设备技术的背景下，使用可获得的多色电致变色聚合物可以满足要求。在此，我们报告了两种可喷雾加工的、非极性、荧光和多色透射电致变色聚合物的合成和电致变色特性。聚合物 PTBTPh 和 PTBTTh 具有多色氧化态和易于获得的 n 掺杂态，这使我们能够在低工作电位下获得透射薄膜。电化学和光谱结果表明，这两种聚合物是电致变色显示设备的潜在材料。