2-(2-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile | 756846-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
• CAS: 756846-54-5
• 化学式: C₈H₅ClFN
• 分子量: 169.586
• InChiKey: KOPAPBNTLBMRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[2-(2-Chloro-phenyl)-2-fluoro-ethyl]-3-(4-methyl-benzothiazol-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的 β-氟代苯乙基卤代吡啶基硫脲化合物的合成

  摘要：

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。

  DOI：

  10.1081/scc-120039500
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以14.7 g的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411

文献信息

• US4369322A
  申请人：——

  公开号：US4369322A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Synthesis of β‐Fluorophenethyl Halopyridyl Thiourea Compounds as Non‐nucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-120039500

  日期：2004.1.1

  Abstract Synthesis of β‐fluorophenethylamines was accomplished in three steps with an overall yield of 50%. Condensation of β‐fluorophenethylamine hydrochloride with thiocarbonylimidazole derivative derived from halopyridyl amines in dimethylformamide furnished the desired thiourea compounds as crystalline solids. Several of the β‐fluorophenethyl thiourea compounds inhibited HIV‐1 reverse transcriptase

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。
• Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles
  作者：Mukesh Shewalkar、B. Reddy、Devanand Shinde

  DOI：10.2174/157017861203150303114411

  日期：2015.3.3

  A scalable approach for the cyanosilation of benzaldehydes and acetophenones using indium trichloride, a versatile, user friendly catalyst is developed. Cyanohydrin trimethylsilyl ethers are converted in the same pot to α-fluorophenyl acetonitriles which are efficiently reduced to their corresponding amines using sodium borohydride in presence of cerium trichloride.

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。