N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧-2’-氟胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 159414-99-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 其他生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧-2’-氟胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 中文别名: N-乙酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟胞苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺；2'-F-Ac-dC亚磷酰胺单体；2-F-rC(N-Ac)亚磷酰胺单体
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 2'-F-Ac-dC Phosphoramidite；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-fluorooxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 159414-99-0
• 化学式: C₄₁H₄₉FN₅O₈P
• 分子量: 789.841
• InChiKey: CNFKJHKDSRXNFL-UTXREMQHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（126.61 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧-2’-氟胞苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 pyridinium dichloroacetate 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.46h， 生成 triethylammonium (2R,3R,3aR,5R,7aR,9R,10R,10aR,12R,14aR)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-(2H)-yl)-9-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,10-difluorooctahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3’,2’-j][1,3,7,9]tetraoxa[2,8]diphosphacyclododecine-5,12-bis(thiolate) 5,12-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF "STIMULATOR OF INTERFERON GENE"-DEPENDENT INTERFERON PRODUCTION
  [FR] PROCÉDÉS SERVANT À IDENTIFIER DES INHIBITEURS DE LA PRODUCTION D'INTERFÉRON DÉPENDANT DU STIMULATEUR DU GÈNE D'INTERFÉRON

  摘要：

  本发明涉及使用环二核苷酸和相关支架分子来可测地抑制STING信号传导的方法，以及利用这些方法来鉴定更强效的STING信号传导抑制剂的方法。具体而言，所提供的方法可用于鉴定强效的STING信号传导抑制剂，这些抑制剂在治疗自身免疫和炎症性疾病方面非常有用。同时还提供了具有STING抑制活性的化合物，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2017106740A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198883A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.

  本发明揭示了通过具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上的新中间体合成寡核苷酸的方法。该方法包括多个反应循环，每个循环包括在具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上顺序耦合核苷酸或寡核苷酸亚基和核苷酸磷酸酯或寡核苷酸磷酸酯、盖帽、氧化/硫化和去保护基；然后通过正交裂解偶氮甲基支撑体，同时保持所有其他保护基完整。该方法可与固相或液相寡聚物合成的支撑基团结合使用。可溶性支撑体通过简单沉淀促进均相反应和高效分离。该方法还提供了在合成寡核苷酸共轭物中有用的新型中间体。
• iRNA agents targeting VEGF
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2365077A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  The features of the present invention relate to compounds, compositions and methods useful for modulating the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF), such as by the mechanism of RNA interference (RNAi). The compounds and compositions include iRNA agents that can be unmodified or chemically modified.

  本发明的特征涉及用于调节血管内皮生长因子（VEGF）表达的化合物、组合物和方法，例如通过 RNA 干扰（RNAi）机制。这些化合物和组合物包括可未经修饰或经化学修饰的 iRNA 制剂。
• IRNA agents targeting VEGF
  申请人：Fougerolles De Antonin

  公开号：US20060223770A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The features of the present invention relate to compounds, compositions and methods useful for modulating the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF), such as by the mechanism of RNA interference (RNAi). The compounds and compositions include iRNA agents that can be unmodified or chemically-modified.

  本发明的特征涉及用于调节血管内皮生长因子（VEGF）表达的化合物、组合物和方法，例如通过 RNA 干扰（RNAi）机制。本发明的化合物和组合物包括未经修饰或化学修饰的 iRNA 制剂。
• iRNA Agents Targeting VEGF
  申请人：De Fougerolles Antonin

  公开号：US20110224282A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The features of the present invention relate to compounds, compositions and methods useful for modulating the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF), such as by the mechanism of RNA interference (RNAi). The compounds and compositions include iRNA agents that can be unmodified or chemically-modified.
• US7919473B2
  申请人：——

  公开号：US7919473B2

  公开（公告）日：2011-04-05