N-benzoyl-D-leucine amide | 1195144-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D-leucine amide
• 英文别名: N-Benzoyl-D-leucin-amid；N-[(2R)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 1195144-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: TUTYDIRXNJGWDX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯甲酰-L-亮氨酸	N-benzoyl-L-leucine	1466-83-7	C13H17NO3	235.283

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-benzoyl-D-leucine amide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第二部分 在肽合成中的应用

  摘要：

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00488-7

文献信息

• Bergmann; Zervas; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 593,607
  作者：Bergmann、Zervas、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part II. Applications in peptide synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00488-7

  日期：1996.7

  The N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of two urethane-protected α-amino acids readily reacted with free α-amino acid esters or the corresponding benzenesulfenamides to give simple dipeptides in reasonable yields. The benzenesulfenamides are the reagents of choice since they allowed for neutral reaction conditions and exhibited superior reactivity in sterically demanding instances. The atom-economical

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。