1,2-bis(2-allyloxybenzamido)benzene | 482636-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-allyloxybenzamido)benzene
• 英文别名: N,N'-(1,2-Phenylene)bis{2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzamide}；2-prop-2-enoxy-N-[2-[(2-prop-2-enoxybenzoyl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 482636-37-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: XESNJCKSMFOWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-allyloxybenzamido)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1,12-dioxa-5,8-diazatribenzo[b,f,j]cyclohexadec-14-ene-4,9-dione 、 (E)-1,12-dioxa-5,8-diazatribenzo[b,f,j]cyclohexadec-14-ene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到1,2-bis(2-allyloxybenzamido)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540

文献信息

• Efficient atom economic approaches towards macrocyclic crown diamides via ring-closing metathesis
  作者：Haider Behbehani、Maher R Ibrahim、Yehia A Ibrahim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01379-5

  日期：2002.9

  RCM of suitable diamides containing 1,ω-dienes led to efficient atom economic synthetic approaches towards macrocylic polyoxadiamides with 15–25-membered ring sizes.

  含有1，ω-二烯的合适二酰胺的RCM导致了高效的原子经济合成方法，制备了具有15–25元环大小的大环聚乙二酰胺。
• Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds
  作者：Yehia Ibrahim、Rana Malhas

  DOI：10.1055/s-2006-942540

  日期：——

  Macrocyclic crown diamides with 16- or 24-membered rings containing E- and Z-olefinic double bonds were synthesized either by bisalkylation or by ring-closing metathesis (RCM) techniques. The two methods were evaluated and compared with regard to yield and to product stereochemistry. Isomerization of some Z-olefinic macrocycles to their corresponding E-isomers was achieved using Grubbs’ catalyst second generation. Some of the required starting dials, diols and bishalo compounds were prepared by different routes including cross-metathesis (CM). The latter was compared with other investigated methods. Some of the olefinic macrocycles were subjected to cycloaddition reactions with diphenylnitrileimine to give the corresponding pyrazolino macrocycles. The latter showed interesting emission spectra.

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。