3-methylbenzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole | 60467-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-methylbenzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3‑methyl[1,2,3]triazolo[5,1‑b][1,3]benzothiazole；3-Methyltriazolo[5,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 60467-28-9
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: URVJLTWQMMZFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-aminothiophenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-methylbenzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Garanti,L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 657 - 659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00627
  作者：Edirin, Orume J.、Carrick, Jesse D.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00627

  日期：——

  synthon for drug discovery, C–H functionalization, and complexant design for minor actinide separations. While contemporary work has demonstrated the capacity to leverage downstream functional group interconversion of the triazolopyridine, a broadly applicable method tolerant of diverse heteroaryl constructs and pendant functionality to obtain triazoloheteroarenes remains under reported. In this work,

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。
• 10.1007/s11164-024-05378-3
  作者：Waskle, Dharamsingh、Waskle, Ashok、Geedkar, Deepika、Bansal, Ravi、Inwati, Gajendra Kumar、Kumar, Ashok、Sharma, Pratibha

  DOI：10.1007/s11164-024-05378-3

  日期：——

  B3LYP/6-311G++(d,2p) level to elucidate chemical reactivity parameters. Remarkably, the HOMO–LUMO behavior was examined to ascertain the energy gap and molecular electrostatic potential of the synthesized compounds, thereby offering insights into their electronic structure and reactivity. In addition, a correlation between theoretical predictions and experimental observations were established, enhancing the

  本研究描述了在环境温度下三乙胺的催化作用的辅助下，开发一种优化的一锅法，用于合成具有药理学意义的稠合 1,2,3-三唑衍生物。该协议值得注意的属性包括优异的产量（高达 94%）、生态兼容性和可持续性，从合成的角度来看，它具有优势。绿色化学方面被纳入该方法中，确认其遵守可持续合成实践并强调其环境友好性。合成化合物的表征是通过综合光谱技术完成的，包括 FT-IR、 1 H-NMR、 13 C-NMR、质谱和元素分析。此外，采用 B3LYP/6-311G++(d,2p) 水平的密度泛函理论进行了量子计算研究，以阐明化学反应参数。值得注意的是，通过检查 HOMO-LUMO 行为以确定合成化合物的能隙和分子静电势，从而深入了解其电子结构和反应性。此外，还建立了理论预测和实验观察之间的相关性，提高了研究结果的可信度。此外，还设计了1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据采集的优化策略，确保合成化合物的稳健可靠的光谱表征。
• GARANTI L.; LOCATELLI A.; ZECCHI G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 657-659
  作者：GARANTI L.、 LOCATELLI A.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——
• Garanti,L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 657 - 659
  作者：Garanti,L. et al.

  DOI：——

  日期：——