1-Chloro-8-(2-hydroxy-ethylamino)-anthraquinone | 97968-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Chloro-8-(2-hydroxy-ethylamino)-anthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1-chloro-8-[(2-hydroxyethyl)amino]-；1-chloro-8-(2-hydroxyethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 97968-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: HWIHNDBKOOONGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-8-(2-hydroxy-ethylamino)-anthraquinone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1-Chloro-8-(2-chloro-ethylamino)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，XIV. 1,8-二取代蒽醌

  摘要：

  报道了从 1,8-二羟基-和 1,8-二氯-蒽醌开始合成新衍生物。琥珀酸酯 9.10 和单官能烷化剂 12 在植入艾氏腹水肿瘤细胞的小鼠中显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180504
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23 %的产率得到1-Chloro-8-(2-hydroxy-ethylamino)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基取代蒽醌的制备：系统间交叉的研究及其作为光聚合高效光引发剂的应用

  摘要：

  我们制备了一系列氨基取代的 9,10-蒽醌 (AQ) 衍生物来研究其光物理性质，尤其是系统间交叉 (ISC) 效率和三重激发态。与氯-AQ 衍生物 ( λ abs = 340 nm)相比，单氨基取代的 AQ 衍生物显示出以 509 nm 为中心的红移吸收带。有趣的是，在 AQ 发色团上附加一个额外的氨基取代基，即二氨基取代的 AQ 衍生物，不会引起吸收带的进一步红移。我们发现只有二氨基 AQ 衍生物显示出不错的 ISC 效率（单线态氧量子产率Φ Δ高达 33.3%），而单氨基-AQ 衍生物显示出可忽略的Φ Δ值。纳秒瞬态吸收光谱表明三重激发态的形成，并且三重激发态寿命被确定为约。2.5 微秒。这种相对较短的三重激发态寿命归因于二氨基取代的 AQ 衍生物的 T 1态的 n–π* 特征，这得到 DFT 计算的支持。我们表明，双氨基取代的 AQ 可用作烯烃单体光聚合的有效光引发剂，而 ISC 能力较差的

  DOI：

  10.1039/d3nj01330h

文献信息

• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D.;LELLI, G.;BOSSA, R.;GALATULAS, I., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 9, 842-848
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.、LELLI, G.、BOSSA, R.、GALATULAS, I.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D.;LELLI, G.;GRECI, L., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 5, 400-405
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.、LELLI, G.、GRECI, L.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antitumor Agents, XIV. 1,8-Disubstituted Anthraquinones
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Daniela Bonazzi、Giovanna Lelli、Lucedio Greci、Rosaria Bossa、Iraklis Galatulas

  DOI：10.1002/ardp.19853180504

  日期：——

  The synthesis of new derivatives, starting from 1,8‐dihydroxy‐ and 1,8‐dichloro‐anthraquinone, is reported. The succinic esters 9,10 and the monofunctional alkylating agent 12 showed significant antitumor activity in mice implanted with Ehrlich ascites tumor cells.

  报道了从 1,8-二羟基-和 1,8-二氯-蒽醌开始合成新衍生物。琥珀酸酯 9.10 和单官能烷化剂 12 在植入艾氏腹水肿瘤细胞的小鼠中显示出显着的抗肿瘤活性。