N-乙酰基-N-烯丙基溴苯胺 | 115802-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-烯丙基溴苯胺
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 115802-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: UZMKSZVAVBEVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-烯丙基溴苯胺 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(2-bromophenyl)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴乙酰苯胺 在 allyl halide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-乙酰基-N-烯丙基溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化反应。吲哚生物碱的一种方法

  摘要：

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80012-1

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Reductive Transformations of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201203599

  日期：2012.12.3

  A photo opportunity: A visible‐light‐excited iridium catalyst delivers electrons from an amine to an organohalide. The electron transfer then induces reductive scission of the carbon–halogen bond, generating the corresponding alkyl, alkenyl, and aryl radical that can undergo cyclization and hydrodehalogenation reactions.

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。
• Air-Stable Blue Phosphorescent Tetradentate Platinum(II) Complexes as Strong Photo-Reductant
  作者：Kai Li、Qingyun Wan、Chen Yang、Xiao-Yong Chang、Kam-Hung Low、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201808642

  日期：2018.10.22

  Strong photo‐reductants have applications in photo‐redox organic synthesis involving reductive activation of C−X(halide) and C=O bonds. We report herein air‐stable PtII complexes supported by tetradentate bis(phenolate‐NHC) ligands having peripheral electron‐donating N‐carbazolyl groups. Photo‐physical, electrochemical, and computational studies reveal that the presence of N‐carbazolyl groups enhances

  强光还原剂可用于光氧化还原有机合成中，涉及C-X（卤化物）和C = O键的还原活化。我们在此报告了由具有外围供电子性N-咔唑基的四齿双（酚盐-NHC）配体支持的空气稳定的Pt II配合物。光物理，电化学和计算研究表明，N-咔唑基的存在增强了光吸收和氧化还原可逆性，因为它在基态和激发态均参与前沿MO，从而使配合物具有强健的强光还原剂和E。（[Pt] + / *）在-2.6 V之上，相对于Cp 2 Fe + / 0。一电子还原[Pt]-相对于Cp 2 Fe + / 0，E PC（[Pt] 0 /-）高达-3.1 V时，是较强的还原剂。由于这些物种在光激发时产生的强烈还原性，可用于光驱动的羰基化合物的还原偶联和各种未活化的芳基溴的还原脱溴中。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。
• Stable luminescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes with bis(N-heterocyclic carbene) ligands: photo-stability, excited state properties, visible-light-driven radical cyclization and CO₂ reduction, and cellular imaging
  作者：Chen Yang、Faisal Mehmood、Tsz Lung Lam、Sharon Lai-Fung Chan、Yuan Wu、Chi-Shun Yeung、Xiangguo Guan、Kai Li、Clive Yik-Sham Chung、Cong-Ying Zhou、Taotao Zou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c5sc04458h

  日期：——

  A new class of cyclometalated Ir(III) complexes supported by various bidentate C-deprotonated (C^N) and cis-chelating bis(N-heterocyclic carbene) (bis-NHC) ligands has been synthesized. These complexes display strong emission in deaerated solutions at room temperature with photoluminescence quantum yields up to 89% and emission lifetimes up to 96 μs. A photo-stable complex containing C-deprotonated

  合成了由各种双齿C-去质子化（C ^ N）和顺式螯合双（N-杂环卡宾）（bis-NHC）配体支持的一类新型的环金属化的Ir（III）配合物。这些络合物在脱气溶液中在室温下显示出强发射，光致发光量子产率高达89％，发射寿命高达96μs。包含C-去质子化的芴基取代的C ^ N的光稳定络合物即使在蓝色LED（12 W）照射超过120小时后也没有显示出明显的分解。这些，加上在可见光区域的强吸收和丰富的光氧化还原特性，使bis-NHC Ir（III）配合物可作为良好的光催化剂，用于由C（sp 3 / sp）还原形成C–C键。2）–使用可见光照射（ λ > 440 nm）裂解溴键。具有葡萄糖官能化的双-NHC配体的水溶性络合物催化可见光驱动的自由基环化反应，用于在水性介质中合成吡咯烷。而且，双-NHC Ir（ III）配合物与钴催化剂的组合可以催化可见光驱动的CO 2还原，并具有出色的周转率（> 2400）和选择性（气相中H