N-((tert-butylimino)methylene)-3-chloroaniline | 1027520-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)-3-chloroaniline
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-(3-chlorophenyl)methanediimine
• CAS: 1027520-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: ZHRHAIAOKQDORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)-3-chloroaniline 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以77%的产率得到1-(tert-butyl)-N-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd（0）/ Fe（III）催化的叠氮化物-异氰酸酯偶联/环化反应：氨基四唑的一锅法合成

  摘要：

  已开发了由芳基叠氮化物，异氰酸酯和TMSN 3快速有效地合成氨基四唑的方法。依次进行Pd（0）/ Fe（III）催化可促进反应。该反应序列利用Pd催化的叠氮化物-异氰化物脱氮偶联反应在原位生成不对称的碳二亚胺，该碳二亚胺与TMSN 3在存在FeCl 3的情况下在一个罐中反应。与传统的化学合成方法相比，该方法具有明显的优势，在传统的合成方法中，化学计量规模使用有毒的Hg和Pb盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01261
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Yoshiizumi, Kazuya; Ikeda, Shoji; Goto, Katsumi, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 11, p. 2042 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• Synthesis of Carbodiimides by I₂/CHP-Mediated Cross-Coupling Reaction of Isocyanides with Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Yang-Qing Tao、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00722

  日期：2015.4.17

  An I-2/CHP-mediated cross-coupling reaction of isocyanides with readily accessible amines via CN formation is described for carbodiimide synthesis in moderate to excellent yields. This represents a metal-free strategy for a coupling reaction of isocyanides with amines, and it provides an efficient approach for symmetric and unsymmetric functionalized carbodiimide derivative synthesis under mild conditions