2,4-Dicyan-3-ethyl-4-methyl-5-methylthio-anilin | 78583-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dicyan-3-ethyl-4-methyl-5-methylthio-anilin
• 英文别名: 2-amino-4-ethyl-5-methyl-6-methylsulfanyl-isophthalonitrile；2-Amino-4-ethyl-5-methyl-6-methylsulfanylbenzene-1,3-dicarbonitrile；2-amino-4-ethyl-5-methyl-6-methylsulfanylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 78583-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃S
• 分子量: 231.321
• InChiKey: VDNBJMJZAVRGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Ethyl-5-methyl-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile 、 丙二腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-Dicyan-3-ethyl-4-methyl-5-methylthio-anilin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Functionally Crowded Benzenes at Room Temperature through Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  高效合成具有吸电子或给电子取代基的高度取代苯的方法被描述和展示，该方法通过2H-吡喃-2-酮与丙二腈在优异产率下的碳负离子诱导环转化实现。反应的新颖之处在于在温和反应条件下，从六元内酯在室温下创造出一个芳香环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984885

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-amino-isophthalonitriles through a ring transformation strategy
  作者：Fateh V. Singh、Vijay Kumar、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.056

  日期：2007.11

  An expeditious synthesis of several 2-amino-isophthalonitriles and their biaryl compounds is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of functionalized 2H-pyran-2-ones with malononitrile in excellent yields. The strength of the reaction lies in the creation of an aromatic ring at room temperature from six-membered lactones under mild reaction conditions. This approach is an

  描述了几种2-氨基-间苯二甲腈及其联芳基化合物的快速合成方法，并通过羰基诱导的官能化的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极高收率进行了环转化。反应的强度在于在室温下由六元内酯在温和的反应条件下产生芳环。该方法是2 H-吡喃-2-酮与亲二烯物的Diels-Alder反应的替代方法，后者需要强制加热条件才能获得苯衍生物。
• Gewald, Karl; Schaefer, Harry, Zeitschrift für Chemie, 1981, vol. 21, # 5, p. 183 - 184
  作者：Gewald, Karl、Schaefer, Harry

  DOI：——

  日期：——