2-(2-cyanoethyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]aziridine | 952024-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]aziridine
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-2-(2-cyanoethyl)aziridine；3-[1-[(4-Methylphenyl)methyl]aziridin-2-yl]propanenitrile
• CAS: 952024-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: IVEMHRLKBXWFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]aziridine 在 indium(III) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,7-diethyl-3-(4-methylbenzyl)-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4诱导的2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性环重排向2-（氨甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶作为合格的杂环构建基

  摘要：

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201504853
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 2-(溴甲基)-1-[(4-甲基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-(2-cyanoethyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-芳甲基-2-（2-氰乙基）氮丙啶的合成及其重排成新型2-（氨甲基）环丙烷甲腈

  摘要：

  用α-锂化的三甲基甲硅烷基乙腈在THF中以一种有效且直接的方法处理后，将1-芳甲基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为新型的2-（2-氰乙基）氮丙啶。后者的氮丙啶通过与苄基溴在乙腈中的反应进行开环，通过中间体的叠氮鎓盐的区域特异性开环得到5-氨基-4-溴戊腈。这些γ-bromonitriles的进一步阐述导致新颖的合成2- [ Ñ，Ñ双（芳甲基）氨基甲基] cyclopropanecarbonitriles以高产率通过在处理1,3-环化协议与KO的手段吨卜的THF溶液。

  DOI：

  10.1021/jo701302a

文献信息

• Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
  作者：Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c7ob00832e

  日期：——

  carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。
• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。
• Chemical and Enzymatic Synthesis of 2-(2-Carbamoylethyl)- and 2-(2-Carboxyethyl)aziridines and Their Conversion into δ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Karel Vervisch、Matthias D’hooghe、Floris P. J. T. Rutjes、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol202888j

  日期：2012.1.6

  nitrile hydratase afforded the corresponding 2-(2-carbamoylethyl)aziridines, which underwent rearrangement into 5-hydroxypiperidin-2-ones upon heating under microwave irradiation. In addition, treatment of 2-(2-cyanoethyl)aziridines with a nitrilase selectively afforded 5-hydroxypiperidin-2-ones in good yields. On the other hand, chemical hydrolysis of 2-(2-cyanoethyl)aziridines using KOH in EtOH/H2O

  用腈水合酶处理1-芳基甲基-2-（2-氰基乙基）氮丙啶，得到相应的2-（2-氨基甲酰基乙基）氮丙啶，将其在微波辐射下加热后重排成5-羟基哌啶-2-酮。另外，用腈水解酶处理2-（2-氰基乙基）氮丙啶选择性地以良好的产率提供了5-羟基哌啶-2-酮。另一方面，使用KOH在EtOH / H 2 O中化学水解2-（2-氰基乙基）氮丙啶类化合物提供了相应的3-（氮丙啶-2-基）丙酸钾，在用乙酸酸化后，其平滑地重排为4-（氨基甲基）丁内酯。
• LiAlH₄ -Induced Selective Ring Rearrangement of 2-(2-Cyanoethyl)aziridines toward 2-(Aminomethyl)pyrrolidines and 3-Aminopiperidines as Eligible Heterocyclic Building Blocks
  作者：Jeroen Dolfen、Karel Vervisch、Norbert De Kimpe、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201504853

  日期：2016.3.24

  2‐aryl‐3‐(2‐cyanoethyl)aziridines were deployed as substrates for an In(OTf)3‐mediated regio‐ and stereoselective ring rearrangement upon treatment with LiAlH4, affording a variety of novel 2‐(aminomethyl)pyrrolidines and 3‐aminopiperidines, respectively. Further synthetic elaboration of the obtained 3‐aminopiperidines resulted in the formation of a peculiar and unexplored conformationally constrained

  使用LiAlH 4处理后，将2-（2-氰乙基）氮丙啶和2-芳基-3-（2-氰基乙基）氮丙啶作为In（OTf）3介导的区域和立体选择性环重排的底物，提供了多种分别是新型的2-（氨基甲基）吡咯烷和3-氨基哌啶 获得的3-氨基哌啶的进一步合成精制导致形成独特且未经探索的构象受限的咪唑烷酮和二酮哌嗪骨架。
• Synthesis of 1-Arylmethyl-2-(2-cyanoethyl)aziridines and Their Rearrangement into Novel 2-(Aminomethyl)cyclopropanecarbonitriles
  作者：Matthias D'hooghe、Karel Vervisch、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo701302a

  日期：2007.9.1

  1-Arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into novel 2-(2-cyanoethyl)aziridines upon treatment with α-lithiated trimethylsilylacetonitrile in THF in an efficient and straightforward approach. The latter aziridines underwent ring opening by reaction with benzyl bromide in acetonitrile, affording 5-amino-4-bromopentanenitriles through a regiospecific ring opening of intermediate aziridinium

  用α-锂化的三甲基甲硅烷基乙腈在THF中以一种有效且直接的方法处理后，将1-芳甲基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为新型的2-（2-氰乙基）氮丙啶。后者的氮丙啶通过与苄基溴在乙腈中的反应进行开环，通过中间体的叠氮鎓盐的区域特异性开环得到5-氨基-4-溴戊腈。这些γ-bromonitriles的进一步阐述导致新颖的合成2- [ Ñ，Ñ双（芳甲基）氨基甲基] cyclopropanecarbonitriles以高产率通过在处理1,3-环化协议与KO的手段吨卜的THF溶液。