(S)-2-(4-methoxyphenyl)-butanoic acid | 13491-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 13491-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SHXBXUJGKPPUOS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)-butanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-{[(2S)-2-(4-methoxyphenyl)butanoyl]amino}-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020123414A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020123414A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4'-methoxyphenyl)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander S. Burns、Alexander J. Wagner、Jennifer L. Fulton、Kyle Young、Armen Zakarian、Scott. D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01189

  日期：2017.6.2

  A method for determining the absolute configuration of β-chiral primary alcohols has been developed. Enantioenriched alcohols were acylated in the presence of either enantiomer of the enantioselective acylation catalyst HBTM, and the faster reaction was determined by measuring product conversion using 1H NMR spectroscopic analysis. An empirical mnemonic was developed that correlates the absolute configuration

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。
• The neoflavanoid group of natural products—I
  作者：W.B. Eyton、W.D. Ollis、I.O. Sutherland、O.R. Gottlieb、M. Taveira Magalhâes、L.M. Jackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93924-9

  日期：1965.1

  The determination of the structures of four dalbergiones (VII, VIIIa, b and c) is described. Spectroscopic methods established the partial structrures (I) for these compounds, and the nature of the [C3H4]—residue was indicated by the NMR spectra of the dalbergiones and their derivatives. Chemical reduction of the quinonoid residues in the dalbergiones gave quinols, and catalytic reduction of the dalbergiones

  描述了四个金刚烷离子（VII，VIIIa，b和c）的结构测定。光谱法确定了这些化合物的部分结构（I），[C 3 H 4 ]-残基的性质由金黄色金属及其衍生物的NMR光谱表示。化学还原金刚烷酮中的醌类残基可得到喹诺醇，并催化还原金刚烷酮（VII和VIIIb），然后在大气中进行氧化，可制得二氢金刚烷酮（IX和X）。这些二氢-金合欢酮的臭氧分解产生了光学活性的α-乙基-芳基-乙酸（V和VI），并且这些化合物的形成与旋光旋转分散结果共同导致了金刚烷酮的绝对立体化学的定义。
• (S)-n-hydroxy-2-(2-(4-methoxyphenyl)butanamido)thiazole-5-carboxamide and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：TRANSLATIONAL DRUG DEVELOPMENT, LLC

  公开号：US11420947B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  The invention relates to the compound (S)-n-hydroxy-2-(2-(4-methoxyphenyl) butanamido)thiazole-5-carboxamide, which is a novel histone deacetylase inhibitor. The invention further relates to the use of the compound for the inhibition of histone deacetylating activities of HDAC isoforms and treatment of histone deacetylase (HDAC)-associated diseases. The invention also relates to the pharmaceutical compositions and the making of the pharmaceutical compositions comprising the compound.

  本发明涉及化合物(S)-n-羟基-2-(2-(4-甲氧基苯基)丁酰胺基)噻唑-5-甲酰胺，它是一种新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。本发明进一步涉及该化合物在抑制 HDAC 同工酶的组蛋白去乙酰化活性和治疗组蛋白去乙酰化酶（HDAC）相关疾病方面的用途。本发明还涉及包含该化合物的药物组合物和药物组合物的制造。
• Resolution and configuration of .alpha.-substituted phenylacetic acids
  作者：Colin Aaron、David L. Dull、Joel L. Schmiegel、David Jaeger、Yoko Ohashi、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo01284a035

  日期：1967.9