(R)-S-ethyl 2-phenylpropanethioate | 169139-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-ethyl 2-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl (R)-(-)-2-phenyl-thiopropionate；S-ethyl (2R)-2-phenylpropanethioate
• CAS: 169139-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: JWUWDWSKALXSHG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-ethyl 2-phenylpropanethioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(R)-S-ethyl 2-phenylpropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代酯的氧化合成手性亚砜

  摘要：

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140304
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-3-(2-phenylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 、 乙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-S-ethyl 2-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代酯的氧化合成手性亚砜

  摘要：

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140304

文献信息

• Nickel/photoredox-catalyzed enantioselective arylation of α-chloro thioesters
  作者：Fei Xing、Tingzhi Lin、Yu Ye、Yan-En Wang、Xianzhong Cao、Xueying Gao、Dongzhao Zhang、Lingfeng Kong、Xiyou Zhu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1039/d3cc04067d

  日期：——

  nickel/photoredox-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of racemic α-chloro thioesters with aryl iodides has been developed. This strategy avoids the need for organometallic reagents or stoichiometric metal reductants. This reaction could tolerate a wide range of substrate scope with excellent reactivity and high enantioselectivities (up to 91% ee) to access a variety of chiral α-aryl thioesters

  开发了第一个双镍/光氧化还原催化的外消旋 α-氯硫酯与芳基碘化物的对映选择性还原交叉偶联。该策略避免了对有机金属试剂或化学计量金属还原剂的需要。该反应可以耐受广泛的底物范围，具有优异的反应活性和高对映选择性（高达91% ee），可以得到多种手性α-芳基硫酯。证明了相应的α-芳基硫酯的合成效用。此外，我们探索了这种对映选择性自由基交叉偶联过程的机制。
• Hydrophobic Polymer-Supported Catalyst for Organic Reactions in Water:  Acid-Catalyzed Hydrolysis of Thioesters and Transprotection of Thiols
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol026906m

  日期：2003.1.1

  A hydrophobic polystyrene-supported sulfonic acid was found to be effective for hydrolysis of thioesters in pure water. It was revealed that the catalyst was much superior to other Bronsted acid catalysts. Transprotection of thiols from thioesters to thioethers has been successfully performed in water using this catalytic system.