5-(4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)buta-1,3-diynyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 153843-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)buta-1,3-diynyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[4-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)buta-1,3-diynyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153843-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: RXGQUAYBUASKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium fluoride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到5-(4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)buta-1,3-diynyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  连续一锅 Sonogashira-Glaser 偶联序列 - 通过顺序 Pd/Cu 催化直接制备对称二炔

  摘要：

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001472

文献信息

• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。