(3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol | 635299-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-benzyl-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-ol；(3S,5R)-1-Benzyl-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-ol；(3S,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 635299-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JSZNWUQCOLGFNL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,4S)-(1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020

文献信息

• [EN] NOVEL LINKER FOR NUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAU SEGMENT DE LIAISON POUR NUCLEOTIDES
  申请人：NEXGEN BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2003104249A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a linker for oligonucleotide. The linker of this invention is useful for tagging a fluorescent molecule as a reporter or quencher or linking a solid support to oligonucleotide.

  本发明涉及寡核苷酸的连接物。本发明的连接物可用于将荧光分子作为报告物或猝灭剂标记，或将固体支持物与寡核苷酸连接。
• Enantiospecific synthesis and receptor binding of novel dopamine receptor ligands employing natural 4-hydroxyproline as a practical and flexible building block
  作者：Cornelia Heindl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.020

  日期：2003.10

  Starting from natural 4-hydroxyproline, an ex-chiral pool approach is described giving access to 2-aminoalkylpyrrolidine derivatives that were used as chiral building blocks for the synthesis of bioactive 2-methoxybenzamide derivatives. The 4-hydroxy substituent can be displaced employing organocuprates as useful carbanion equivalents. Dopamine and serotonin binding studies involving the subtypes D1

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。