N-(N',N'-dimethyl-4-aminophenylthio)phthalimide | 160855-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-dimethyl-4-aminophenylthio)phthalimide
• 英文别名: 2-(4-Dimethylaminophenyl)sulfanyl-isoindole-1,3-dione；2-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 160855-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: ICYLVGUPGQQLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-dimethyl-4-aminophenylthio)phthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到4-巯基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Falciani, Chiara; Menichetti, Stefano, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 N,N-二甲基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-(N',N'-dimethyl-4-aminophenylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl chloride part 8. Reaction with activated arenes: the first example of ortho-thioquinones generation

  摘要：

  Phthalimidesulfenyl chloride 1 reacts with activated arenes 2a-g, to give monosubstituted derivatives 3a-g. Hydroxysulfenyl compounds 3a-d have been used as suitable source of alpha-oxothiones (ortho-thioquinones) 4a-d, which act as heterodienes in 4+2 cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78568-6

文献信息

• Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini

  DOI：10.1055/s-0037-1610354

  日期：2019.4

  N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as

  摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3 Si）2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基，二乙烯基和二烷基二硫化物；硒代壬烯硫醚（二硫杂sel烷，RSSeSR）的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为，我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖，选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双（三甲基甲硅烷基）硫化物[（Me 3 Si）2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面，N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双（三甲基甲硅烷基）硒化物[（Me 3