ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: RQIAIJPJAMXWNM-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 N-(4-methoxybenzoyl)benzothiazolium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到6′-ethyl 2-methyl (1RS,2RS,3SR,4SR,5′RS)-1-(4-methoxybenzoyl)-5′-(4-methoxyphenyl)-7′-methyl-3′-oxo-1,2-dihydro-5′H-spiro[pyrrolo[2,1-b][1,3] benzothiazole-3,2′-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine]-2,6′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应合成螺[吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-3,2'-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]

  摘要：

  乙基-5-芳基-2-[(Z)-2-甲氧基-2-氧代亚乙基]-7-甲基-3-氧代-3,5-二氢-2H-噻唑并[3]的1,3-偶极环加成反应,2-a] 嘧啶-6-羧酸盐和偶氮甲碱叶立德，由 N-4-甲氧基苯甲酰苯并噻唑鎓溴化物和三乙胺反应原位生成，得到新型 6'-乙基-2-甲基-5'-芳基-1- (4-甲氧基苯甲酰基)-7-甲基-3'-氧代-1,2-二氢-5H-螺[吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-3,2'-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]-2,6'-二羧酸酯，产率适中。所有产物的结构均通过NMR、IR、HRMS光谱以及X射线晶体学分析表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15260567362969