6-dibromomethyl-1,3,8-trimethoxyanthraquinone | 121210-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-dibromomethyl-1,3,8-trimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 3-(dibromomethyl)-1,6,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione；6-(Dibromomethyl)-1,3,8-trimethoxy-9,10-anthraquinone；3-Dibromomethyl-1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinone；3-Dibromomethyl-1,6,8-trimethoxy-anthraquinone
• CAS: 121210-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 470.114
• InChiKey: VVDQHINJUILUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dibromomethyl-1,3,8-trimethoxyanthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 羟基大黄素
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌活性

  摘要：

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151004
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到6-dibromomethyl-1,3,8-trimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌活性

  摘要：

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151004

文献信息

• Intercalating agents with covalent bond forming capability. A novel type of potential anticancer agents. 2. Derivatives of chrysophanol and emodin
  作者：Masao Koyama、Kiyobumi Takahashi、Ting Chao Chou、Zbigniew Darzynkiewicz、Jan Kapuscinski、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00127a032

  日期：1989.7

  Fifty-one new C-methyl-modified derivatives of the anthraquinones chrysophanol and emodin or their various methyl ethers were prepared for structure-activity relationship studies of anticancer activity against mouse leukemia L1210 and human leukemia HL-60 cells. Representative compounds were spectrophotometrically studied for their capacity to interact with natural and denatured DNA. In general, those

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性
• An Efficient Synthesis of O -Methyl Protected Emodin Aldehyde and Emodin Nitrile
  作者：Tarek A. Salama、Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-003-0033-1

  日期：2003.8.1

   An efficient synthesis of tri- O -methylemodin aldehyde was achieved via bromination of tri- O -methylemodin utilizing N -bromosuccinimide yielding the monobromo and dibromo derivatives. Sommelet reaction of the monobromomethyl derivative as well as hydrolysis of the dibromomethyl analog with aqueous silver nitrate afforded the protected aldehyde in good yield. Accordingly, both bromo derivatives

  通过 使用 N-溴代琥珀酰亚胺 酰亚胺化三 -O- 甲基 大黄素实现 了三 -O- 甲基大黄素醛 的有效合成， 得到了单溴和二溴衍生物。 一溴甲基衍生物的 索姆雷特 反应以及二溴甲基类似物与硝酸银水溶液的水解，以良好的产率提供了被保护的醛。因此，即使两种溴衍生物作为溴化反应的混合物获得，也可以使用，这不易控制以选择性地产生溴产物。用羟胺-一锅反应从醛中制得三 -O- 甲基大黄素腈 邻 磺酸。
• Novel type of potential anticancer agents derived from chrysophanol and emodin. Some structure-activity relationship studies
  作者：Masao Koyama、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00397a002

  日期：1988.2
• KOYAMA, MASAO;TAKAHASHI, KIYOBUMI;CHOU, TING-CHAO;DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1594-1599
  作者：KOYAMA, MASAO、TAKAHASHI, KIYOBUMI、CHOU, TING-CHAO、DARZYNKIEWICZ, ZBIGNIEW+

  DOI：——

  日期：——
• US4966918A
  申请人：——

  公开号：US4966918A

  公开（公告）日：1990-10-30