(S)-5-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1046825-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1046825-23-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: OEWAVVHCCCNGAW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (5S)-2-oxo-5-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety

  摘要：

  开发了一条简洁可靠的 C-1027 发色团氨基糖部分的合成路线。氨基糖部分由 L-谷氨酸合成，经过 11 个步骤，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258524
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2-pyrrolidinone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以23.3 g的产率得到(S)-5-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety

  摘要：

  开发了一条简洁可靠的 C-1027 发色团氨基糖部分的合成路线。氨基糖部分由 L-谷氨酸合成，经过 11 个步骤，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258524

文献信息

• Synthesis of enantiopure triazolium salts from pyroglutamic acid and their evaluation in the benzoin condensation
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.017

  日期：2008.6

  A family of enantiopure 1,2,4-triazolium salts were prepared starting from the inexpensive (S)-pyroglutamic acid. After treatment with base, the corresponding N-heterocyclic carbenes were tested as organo-catalysts in the asymmetric benzoin condensation and gave good yields and up to 95% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.