N-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide | 1188425-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-1-(methylamino)-6-oxo-3,7-diazatricyclo[7.2.2.02,7]trideca-2,4-diene-4-carboxamide
• CAS: 1188425-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 386.426
• InChiKey: YBLAKNHKBYYFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-羰酰氯 、 N-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide 在 三乙胺 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到N-(4-Fluorobenzyl)-3-hydroxy-10-(methyl((5-methyl-3-isoxazolyl)carbonyl)amino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20090253677A1
• 作为产物：
  描述：

  10-(benzyl(methyl)amino)-N-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound as a white solid (200 mg, 93% yield)的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-3-hydroxy-10-(methylamino)-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-7,10-ethanopyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  本公开涉及公式I的新化合物及其盐，它们抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物用于治疗HIV感染和艾滋病。本发明还包括用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20090253677A1

文献信息

• BRIDGED COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Venkatraman Shankar

  公开号：US20120022045A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: the asterisk * in Q denotes the point of attachment to the rest of the compound; and n, L1, L2, X 1 , X 2 , χ 3 , Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. The N compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化学式I的化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：Q中的星号*表示与化合物其余部分的连接点；n，L1，L2，X1，X2，χ3，Y，Z，R1，R2和R3在此定义。N化合物用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病或进展。这些化合物可以作为化合物本身（或其水合物或溶剂化物）或作为药物学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• BRIDGED HETEROCYCLES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2280981B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• US8129398B2
  申请人：——

  公开号：US8129398B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• [EN] BRIDGED HETEROCYCLES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'HÉRÉROCYCLES PONTÉS COMME INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009117540A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV. Formule (I).
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。