α-p-toluenesulfonyl-4-methoxycinnamonitrile | 713507-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-p-toluenesulfonyl-4-methoxycinnamonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 713507-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YADZNPUZZUEAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-p-toluenesulfonyl-4-methoxycinnamonitrile 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成高效和非对映选择性构建带有季碳中心的取代吡咯烷

  摘要：

  开发了一种通过不稳定的偶氮甲碱叶立德和氰基砜之间的 [3 + 2] 环加成取代吡咯烷的通用方法。该有效方法提供了一系列带有季碳中心的取代吡咯烷，在环境反应条件下以高产率（高达 98%）优异的非对映选择性（高达 >25:1 dr ）。

  DOI：

  10.1002/jhet.4494
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到α-p-toluenesulfonyl-4-methoxycinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基砜的有机催化多米诺反应：进入具有四级碳中心的复杂环己烷系统

  摘要：

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。

  DOI：

  10.1021/ol400356k

文献信息

• Substrate‐Controlled Regioselectivity Switch in a Three‐Component 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction to Access 3,3′‐Pyrrolidinyl‐Spirooxindoles Derivatives
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Rong‐Xiang Chen、Ai‐Li Sun、Zhan‐Yong Wang、Ying‐Chao Zhao、Ming‐Yue Wang、Shi Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202200269

  日期：2022.6.21

  cycloaddition reaction of isatin-derived azomethine ylides with α-cyano-α,β-unsaturated compounds was developed, which enabled diversity-oriented synthesis of a series of novel and structurally complex 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles derivatives containing four contiguous and two quaternary stereogenic centers in high yields (up to 92%) and excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). The reaction displays

  开发了靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与 α-氰基-α,β-不饱和化合物的无添加剂 1,3-偶极环加成反应，能够以多样性为导向合成一系列结构复杂的新型 3,3'-吡咯烷基-螺氧吲哚衍生物含有四个连续的和两个四元立体中心，产率高（高达 92%）和出色的非对映选择性（高达 >25:1 dr）。该反应根据底物的空间效应显示出可切换的区域选择性。
• Divergent Synthesis of Highly Substituted Tetrahydroquinolines and Cyclopentenes via Lewis Base Catalyzed Switchable [4 + 2] and [3 + 2] Annulations of MBH-Carbonates with Activated Olefins
  作者：Kai-Kai Wang、Jun Jing、Wen-Wen Zhou、Can Wang、Jun-Wei Ye、Ran Zhou、Ting-Ting Wang、Zhan-Yong Wang、Rongxiang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00331

  日期：2023.5.5

  A highly selective and divergent synthesis which enabled access to various complex compounds is highly attractive in organic synthesis and medicinal chemistry. Herein, we developed an effective method for divergent synthesis of highly substituted tetrahydroquinolines via Lewis base catalyzed switchable annulations of Morita–Baylis–Hillman carbonates with activated olefins. The reaction displayed switchable

  能够获得各种复杂化合物的高度选择性和发散合成在有机合成和药物化学中极具吸引力。在此，我们开发了一种有效的方法，通过路易斯碱催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与活化烯烃的可转换环化，发散合成高取代四氢喹啉。该反应通过催化剂或底物控制显示出可切换的 [4 + 2] 或 [3 + 2] 环化，提供了多种结构，其中包含高度取代的四氢喹啉或环戊烯，三个连续的立体中心带有一个季碳中心，产率高，非对映选择性好和区域选择性。此外，
• CN116120229
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organocatalytic Domino Reaction of Cyanosulfones: Access to Complex Cyclohexane Systems with Quaternary Carbon Centers
  作者：Sundaram Rajkumar、Kenneth Shankland、Jonathan M. Goodman、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ol400356k

  日期：2013.3.15

  of a bifunctional thiourea catalyst, a highly stereoselective domino reaction occurs to generate complex cyclohexanes with up to four stereogenic centers, one of which is quaternary in nature. Therefore, it is demonstrated that, like nitro compounds, sulfones can undergo an asymmetric intramolecular conjugate addition to α,β-unsaturated esters in the presence of a bifunctional organocatalyst.

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。
• Highly efficient and diastereoselective construction of substituted pyrrolidines bearing a quaternary carbon center via 1,3‐dipolar cycloaddition
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Xiao‐Qian Shuai、Rongxiang Chen、Aili Sun、Zhan‐Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4494

  日期：2022.9

  A general approach to substituted pyrrolidines via [3 + 2] cycloaddition between nonstabilized azomethine ylides and cyanosulfones was developed. The efficient method provides a series of substituted pyrrolidines bearing a quaternary carbon center in high yields (up to 98%) excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr) under ambient reaction conditions.

  开发了一种通过不稳定的偶氮甲碱叶立德和氰基砜之间的 [3 + 2] 环加成取代吡咯烷的通用方法。该有效方法提供了一系列带有季碳中心的取代吡咯烷，在环境反应条件下以高产率（高达 98%）优异的非对映选择性（高达 >25:1 dr ）。