5-phenyl-pent-4-yn-2-one | 104170-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-pent-4-yn-2-one
• 英文别名: 5-Phenyl-pent-4-in-2-on；5-Phenylpent-4-yn-2-one
• CAS: 104170-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GBOJSLLQGWRKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚 、 5-phenyl-pent-4-yn-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15 %的产率得到3-acetyl-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃氧化还原中性合成茚酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300639
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-phenyl-2-methyl-3-butyn-2-ol 、 乙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 5-phenyl-pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3953494A
  申请人：——

  公开号：US3953494A

  公开（公告）日：1976-04-27
• Tiffeneau; Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 892
  作者：Tiffeneau、Deux

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Synthesis of Indenones from 2‐Aryl‐3‐nitrosoindoles with Alkynes
  作者：Cheng Li、Bin Zhao、Guojiang Mao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300639

  日期：2023.10.24

  Herein, we developed a rhodium(III)-catalyzed synthesis of indenones from 2-aryl-3-nitrosoindoles and alkynes in a redox-neutral manner. The reaction did not require harsh conditions or any external oxidants. Mechanistic experiments and DFT calculation revealed that the reaction involved directed C−H activation, dearomative spirocyclization, N−O/C−C bond cleavage and ketimine hydrolysis cascade processes

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。