N-乙醇基-N-甲基-对硝基苯胺 | 18226-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙醇基-N-甲基-对硝基苯胺
• 中文别名: 2-[甲基(4-硝基苯基)氨基]乙醇
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-N-methyl-N-(p-nitrophenyl)aminoethanol；2-((4-nitrophenyl)methylamino)ethanol；2-[methyl(4-nitrophenyl)amino]ethanol；4-nitro-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl]aniline；<2-Hydroxy-aethyl>-<4-nitro-phenyl>-methyl-amin；N-(2-Hydroxy-ethyl)-N-methyl-4-nitro-anilin；2-(Methyl(4-nitrophenyl)amino)ethanol；2-(N-methyl-4-nitroanilino)ethanol
• CAS: 18226-16-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00156604
• 分子量: 196.206
• InChiKey: BWUZCAZXFREZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  374.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙醇基-N-甲基-对硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-amino-phenyl)-methyl-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物作为 JAK2 和 FLT3 的选择性双重抑制剂治疗急性髓性白血病

  摘要：

  JAK2 和 FLT3 的双重抑制剂可以协同控制急性髓性白血病 (AML) 的发展，并克服与 FLT3 抑制相关的 AML 继发性耐药性。因此，我们设计并合成了一系列 4-哌嗪基-2-氨基嘧啶作为 JAK2 和 FLT3 的双重抑制剂，并提高了它们对 JAK2 的选择性。筛选级联显示化合物11r对 JAK2、FLT3 和 JAK3表现出抑制活性，IC 50值分别为 2.01、0.51 和 104.40 nM。化合物11r以 51.94 的比率实现了对 JAK2 的高选择性，并且还在 HEL (IC 50  = 1.10 μM) 和 MV4-11 (IC 50  = 9.43 nM) 细胞系中显示出有效的抗增殖活性。在一个在体外代谢测定中，11r在人肝微粒体 (HLM) 中表现出中等稳定性，半衰期为 44.4 分钟，在大鼠肝微粒体 (RLM) 中，半衰期为 143 分钟。在药代动力学研究中，化合物11r表现出适度的吸收（Tmax

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106442
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(p-nitrophenoxy)ethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙醇基-N-甲基-对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Knipe, Anthony C.; Sridhar, Narayan; Lound-Keast, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1893 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US20210101881A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses a pyrimidine compound, a preparation method thereof and a medical use thereof. Specifically, the present invention discloses a pyrimidine compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a use thereof as a cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitor, particularly for the treatment of cancer. The definition of each group in formula (I) is the same as that in the specification.

  本发明公开了一种嘧啶化合物，其制备方法及医药用途。具体地，本发明公开了一种由式(I)表示的嘧啶化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及作为细胞周期依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的用途，特别用于癌症治疗。式(I)中每个基团的定义与规范中的相同。
• 4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05880130A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The invention concerns pyrimidine derivatives of formula wherein m is 1, 2 or 3; each R.sup.1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C) alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R.sup.2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-\x9b(1-4C)alkyl!amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.

  该发明涉及以下结构的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R.sup.1独立地为氢、羟基、（未）取代的氨基、硝基、卤素、氰基、羧基、（未）取代的氨甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧羰基、（未）取代的（1-4C）烷基、（未）取代的（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R.sup.2独立地为氢、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-(1-4C)烷基氨基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰胺基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及利用这些化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能治疗细胞增殖性疾病。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• Kinetics of desulphonative double Smiles' rearrangement of N-(2-hydroxyalkyl)-p-nitrobenzenesulphonamides
  作者：Anthony C. Knipe、Joseph Lound-Keast

  DOI：10.1039/p29760001741

  日期：——

  intramolecular aromatic displacement of the sulphonamide group by the neighbouring hydroxy-group and (ii) rearrangement of the intermediate 2-(p-nitrophenoxy)alkylamine have been determined for this double Smiles' rearrangement sequence. Intermediate aminoethers have been detected spectroscopically for the first time and have in some cases been isolated.

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。