5-ethyl-6-(4-methylbenzyl)-1-(2-phenylethyloxymethyl)uracil | 1202175-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-6-(4-methylbenzyl)-1-(2-phenylethyloxymethyl)uracil
• 英文别名: 5-ethyl-6-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(2-phenylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1202175-23-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: WTTDAOJPWLIOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-6-(4-methylbenzyl)uracil 、 双(2-苯基乙氧基)甲烷 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以198 mg的产率得到5-ethyl-6-(4-methylbenzyl)-1-(2-phenylethyloxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 潜在逆转录酶抑制剂的新型尿嘧啶非核苷衍生物的合成

  摘要：

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.200900139

文献信息

• Synthesis of Novel Uracil Non-Nucleoside Derivatives as Potential Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Omar. A. Al-Deeb、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200900139

  日期：2009.11

  or benzyl chloromethyl ether, respectively, with uracils having 5‐ethyl and 6‐(4‐methylbenzyl) or 6‐(3,4‐dimethoxybenzyl) substituents. A series of new uracil non‐nucleosides substituted at N‐1 with cyclopropylmethyloxymethyl 9a–d, 2‐phenylethyloxymethyl 9e–h, and 3‐phenylprop‐1‐yloxymethyl 9i–l were prepared on treatment of the corresponding uracils with the appropriate acetals 8a–c. Some of the tested

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，