methyl 3-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)biphenyl-2-carboxylate | 1034638-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-6-phenyl-3-(3-phenylpropyl)benzoate；methyl 2-hydroxy-6-phenyl-3-(3-phenylpropyl)benzoate
• CAS: 1034638-31-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: HWBFAFFPEJEFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cinnamyl-3-hydroxybiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的苯环芳烃，可形成多种官能团的联芳基

  摘要：

  通过容易获得的β-酮酸酯，β-酮酰胺或1,3-二酮与肉桂醛或芳基醛的合成，可以通过温和的碱促进的不含过渡金属的苯环合成，高效，高效地合成高度官能化和多样的联芳基。这种转化包括通过多组分反应以一锅法形成三个新键的顺序。该新颖的联芳基形成通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内和分子间的羟醛/ [1,5]-氢转移/互变异构而进行。该方案在将各种官能团引入联芳基的芳环上提供了很大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00996

文献信息

• Synthesis of Functionalized Biaryls Based on a Heck Cross-Coupling-[3+3] Cyclization Strategy
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-2008-1072654

  日期：——

  6-Arylsalicylates were regioselectively prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones which are available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethylvinyl ether. In this context, the first [3+3] cyclizations of brominated substrates are reported.

  通过1,3-双(硅氧基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3+3]环化反应，区域选择性地合成了6-芳基水杨酸酯。而1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮则可通过苯甲酰氯与乙基乙烯基醚的Heck反应获得。在这样的背景下，首次报道了溴化底物的[3+3]环化反应。
• Synthesis of Functionalized Salicylates by Formal [3+3] Cyclocondensation of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Simone Ladzik、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216814

  日期：2009.7

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones, available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethyl vinyl ether, afforded a variety of 6-arylsalicylates. The reaction of the products with concentrated sulfuric acid resulted in the formation of fluorenones. 6-Alkylsalicylates were prepared by cyclization of 1,3-bis(silyl­oxy)buta-1,3-dienes

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化，可通过苯甲酰氯与乙基的Heck反应获得乙烯基醚，得到各种6-芳基水杨酸酯。产物与浓硫酸的反应导致芴酮的形成。通过将1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与脂族烯酮环合制备6-烷基水杨酸酯。 芳烃-环化-钯-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• KR2017/32500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Transition-Metal-Free Benzannulation for Diverse and Polyfunctionalized Biaryl Formation
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00996

  日期：2015.5.1

  transition-metal-free benzannulation was achieved in good yield from readily available β-ketoesters, β-ketoamides, or 1,3-diketones with cinnamaldehydes or aryl aldehydes. This transformation comprises a sequence of the formation of three new bonds through multicomponent reactions as a one-pot procedure. This novel biaryl formation proceeds through domino Michael addition/intramolecular and intermolecular aldol/[1

  通过容易获得的β-酮酸酯，β-酮酰胺或1,3-二酮与肉桂醛或芳基醛的合成，可以通过温和的碱促进的不含过渡金属的苯环合成，高效，高效地合成高度官能化和多样的联芳基。这种转化包括通过多组分反应以一锅法形成三个新键的顺序。该新颖的联芳基形成通过多米诺骨牌迈克尔加成/分子内和分子间的羟醛/ [1,5]-氢转移/互变异构而进行。该方案在将各种官能团引入联芳基的芳环上提供了很大的优势。