5-(3'-azidophenyl)uracil | 178411-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3'-azidophenyl)uracil
• 英文别名: 5-(3-azidophenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 178411-19-3
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂
• 分子量: 229.198
• InChiKey: LDXRHZXFAXPPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-azidophenyl)uracil 在 硫酸氢铵 、 copper(l) iodide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(3-azidophenyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyluridine
  参考文献：
  名称：

  各种5-（3-取代的苯基）-2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169963
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.92h， 生成 5-(3'-azidophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  各种5-（3'-取代的苯基）尿嘧啶的合成

  摘要：

  在弱碱性介质中芳烃硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联已用于制备5-（3'-氯苯基）-，5-（3'-碘苯基）-，5- （3'-氨基苯基） - ，5-（3'-叠氮基苯基） - ，5-（3'-甲硫基苯基） -和5-（3'-苯乙烯基）取代的2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和用作偶联伴侣，所述六个不同的芳基卤，只有1-叠氮基-3-溴苯没有给出令人满意的产率，18％。其他五个芳基卤化物以41-92％的收率得到了所需的5-（3'-取代苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶。这五个5-（3'-取代的苯基）的脱烷基化-2,4-二吨-butoxypyrimidines在2.5中号盐酸以几乎定量的产率得到相应的5-（溴芳基）尿嘧啶。由5-（3'-氨基苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶直接以43％的产率制备5-（3'-叠氮苯基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330232

文献信息

• Syntheses of various 5-(3′-substituted phenyl)uracils
  作者：Ulf Wellmar、Anna-Britta Hömfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570330232

  日期：1996.3

  Pd(0)-catalysed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium has been used for the preparation of 5-(3′-chlorophenyl)-, 5-(3′-iodophenyl)-, 5-(3′-aminophenyl)-, 5-(3′-azidophenyl)-, 5-(3′-methylthiophenyl)- and 5-(3′-styryl)-substituted 2,4-di-t-butoxypyrimidines. In the coupling between 2,4 di-t-butoxy-5-pyrimidineboronic acid and the six different aryl

  在弱碱性介质中芳烃硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联已用于制备5-（3'-氯苯基）-，5-（3'-碘苯基）-，5- （3'-氨基苯基） - ，5-（3'-叠氮基苯基） - ，5-（3'-甲硫基苯基） -和5-（3'-苯乙烯基）取代的2,4-二-吨-butoxypyrimidines。在2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-嘧啶硼酸和用作偶联伴侣，所述六个不同的芳基卤，只有1-叠氮基-3-溴苯没有给出令人满意的产率，18％。其他五个芳基卤化物以41-92％的收率得到了所需的5-（3'-取代苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶。这五个5-（3'-取代的苯基）的脱烷基化-2,4-二吨-butoxypyrimidines在2.5中号盐酸以几乎定量的产率得到相应的5-（溴芳基）尿嘧啶。由5-（3'-氨基苯基）-2,4-二-r-丁氧基嘧啶直接以43％的产率制备5-（3'-叠氮苯基）尿嘧啶。
• Synthesis of various 5-(3-substituted phenyl)-2?-deoxyuridines
  作者：Ulf Wellmar、Anna-Britta H�rnfeldt、Salo Gronowitz、Nils Gunnar Johansson

  DOI：10.1007/bf01169963

  日期：——