(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-((1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-cyclohexyl) ester | 209127-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-((1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-[(1S,2R)-2-methoxycarbonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 209127-53-7
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 626.704
• InChiKey: IHNFWVWZQKXEML-RROHFTNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-((1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-cyclohexyl) ester 在 水 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-1-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of α-Substituted Serine Analog into Peptide via a Novel O,N-Migration

  摘要：

  含有δ²-羟基-δ±，δ±-二取代-δ±-氨基酸、(S)-δ±-甲基丝氨酸（(S)-δ±-MeSer）、(1R、(1R,2S)-1-氨基-2-羟基-环己烷羧酸 ((1R,2S)-Ahh)或(R)-δ-苄基丝氨酸 ((R)-δ-BnSer)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1748
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-N-Cbz-L-谷氨酸酯 、 methyl (1R,2S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-((1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of α-Substituted Serine Analog into Peptide via a Novel O,N-Migration

  摘要：

  含有δ²-羟基-δ±，δ±-二取代-δ±-氨基酸、(S)-δ±-甲基丝氨酸（(S)-δ±-MeSer）、(1R、(1R,2S)-1-氨基-2-羟基-环己烷羧酸 ((1R,2S)-Ahh)或(R)-δ-苄基丝氨酸 ((R)-δ-BnSer)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1748