2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetaldehyde | 188985-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Maleimidoacetaldehyde；2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 188985-04-8
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: WWORFLNFWXZCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetaldehyde 、 4-phenylbutyric acid hydrazide trifluoroacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到4-Phenyl-butyric acid [2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物氯霉素的白蛋白结合物：合成、表征和体外功效

  摘要：

  在我们努力提高抗肿瘤剂的选择性和毒性特征的过程中，苯丁酸氮芥 (1-4) 的四种马来酰亚胺衍生物与硫醇化人血清白蛋白结合，它们在药物和间隔物之间​​的化学连接的稳定性方面有所不同。1 是苯丁酸氮芥的脂肪族马来酰亚胺酯衍生物，而 2-4 是乙醛、苯乙酮和苯甲醛羧腙衍生物。使用相关模型化合物 5、7、8 和 9（苯丁酸氮芥被 4-苯基丁酸取代）在 pH 5.0 下进行的 HPLC 稳定性研究表明，羧腙衍生物具有酸敏感性；7 的酸不稳定性特别突出，半衰期只有几个小时。借助 4-（4-硝基苄基）-吡啶（NBP）测定白蛋白结合苯丁酸氮芥的烷基化活性，证明平均三个等价物是蛋白质结合的。使用碘化丙啶荧光测定法评估游离苯丁酸氮芥和相应白蛋白偶联物在 MCF7 乳腺癌和 MOLT4 白血病细胞系中的细胞毒性，表明苯丁酸氮芥通过酯键与白蛋白结合的偶联物不如苯丁酸氮芥活性。相比之下，苯丁酸氮芥通过羧腙键与白蛋白

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<47::aid-ardp47>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CELLULAR PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO [4,3-D]PYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS CELLULAIRES

  摘要：

  本发明涉及新的式(I)的吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物及其药用可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物的组合物，以及使用吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物治疗或预防患者细胞增殖异常的方法。

  公开号：

  WO2021247809A1

文献信息

• [EN] ANTIBODY CONJUGATES COMPRISING TOLL-LIKE RECEPTOR AGONIST AND COMBINATION THERAPIES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS COMPRENANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET POLYTHÉRAPIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018198091A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are antibody conjugates comprising toll-like receptor agonists and the use of such conjugates for the treatment of cancer. In some embodiments, the conjugates comprise anti-HER2 antibodies. In some embodiments, the conjugates are used in combination with a second therapeutic agent.

  本文提供了包含Toll样受体激动剂的抗体偶联物，以及利用这些偶联物治疗癌症的用途。在某些实施例中，这些偶联物包括抗HER2抗体。在某些实施例中，这些偶联物与第二治疗剂联合使用。
• [EN] DC-SIGN ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-DC-SIGN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020089811A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are antibodies to DC-SIGN, conjugates of DC-SiGN antibodies, and DC-SiGN antibody fusion proteins and the use of such antibodies, conjugates, and fusion proteins for the treatment of diseases such as cancer.

  本文提供了针对DC-SIGN的抗体，DC-SIGN抗体的结合物，以及DC-SIGN抗体融合蛋白，以及利用这些抗体、结合物和融合蛋白治疗癌症等疾病的用途。
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• [EN] ANTIBODY CONJUGATES COMPRISING TOLL-LIKE RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS COMPRENANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017072662A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Provided herein are antibody conjugates comprising toll-like receptor agonists and the use of such conjugates for the treatment of cancer. In some embodiments, the conjugates comprise anti-HER2 antibodies.

  本文提供了包含Toll样受体激动剂的抗体偶联物，以及利用这些偶联物治疗癌症的用途。在某些实施例中，这些偶联物包括抗HER2抗体。
• Antineoplastic conjugates of transferrin, albumin and polyethylene glycol
  申请人：——

  公开号：US20020019343A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Conjugates of transferrin, albumin and polyethylence glycol consisting of native or thiolated transferrin or albumin or of polyethylene glycol (MW between approximately 5,000 and 20,0000) with at least one HS—, HO— or H 2 N group and cytostatic compounds derived through maleinimide or N-hydroxysuccinimide ester compounds, such as doxorubicin, daunorubicin, epirubicin, idarubicin, mitoxandrone, chloroambucil, melphalan, 5-fluorouracyl, 5′-desoxy-5-fluorouridine, thioguanine, methotrexate, paclitaxel, docetaxel, topotecan, 9-aminocamptothecin, etoposide, teniposide, mitopodoside, vinblastine, vincristine, vindesine, vinorelbine or a compound of general formula A, B, C or D, where n=0-6, X=—NH 2 , —OH, —COOH, —O—CO—R—COR*, —NH—CO—R—COR*, where R is an aliphatic carbon chain with 1-6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenylene group and R* H, phenyl, alkyl with 1-6 carbon atoms.

  转铁蛋白、白蛋白和聚乙二醇的共轭物，包括具有至少一个HS—、HO—或H2N基团的天然或硫醇化的转铁蛋白或白蛋白或聚乙二醇（分子量约在5,000至20,000之间），以及通过马来酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺酯类化合物衍生的细胞毒素化合物，如多柔比星、多诺西星、依吡螺星、伊达鲁比汀、米托蒽醌、氯乙酰胺、甲氨蝶呤、5-氟尿嘧啶、5'-脱氧-5-氟尿嘧啶、硫鸟嘌呤、甲氨蝶呤、紫杉醇、多西他赛、托泊替尼、9-氨基喜树碱、依托泊苷、替尼泊苷、米托泼苷、长春新碱、长春烷醇、长春烯胺、长春诺宾或A、B、C或D通式的化合物，其中n=0-6，X=-NH2、-OH、-COOH、-O-CO-R-COR*、-NH-CO-R-COR*，其中R是具有1-6个碳原子的脂肪族碳链或取代或未取代的苯基基团，R*是氢、苯基或具有1-6个碳原子的烷基。

表征谱图