3-Deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride | 80938-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 3-Deoxy-3-fluoro-alpha-d-glucopyranosyl fluoride；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-difluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 80938-63-2
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₄
• 分子量: 184.14
• InChiKey: BGTLTTPEWCMGAS-RXRWUWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trifluoro-6-fluoromethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  dast（三氟二乙基氨基硫）在碳水化合物化学中的用途：合成3,4,6-三苯氧基-3,4,6-三氟-α-D-吡喃半乳糖基氟

  摘要：

  从受保护的Allose前体开始，已分五步合成了四氟半乳糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87496-1
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 DOWEX-1(OH-) 、 氢氟酸 作用下， 生成 3-Deoxy-3-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  dast（三氟二乙基氨基硫）在碳水化合物化学中的用途：合成3,4,6-三苯氧基-3,4,6-三氟-α-D-吡喃半乳糖基氟

  摘要：

  从受保护的Allose前体开始，已分五步合成了四氟半乳糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87496-1

文献信息

• Utility of dast (diethylaminosulfur trifluoride) in the chemistry of carbohydrates: synthesis of 3,4,6-trideoxy-3,4,6-triflouro-α-D-galactopyranosyl fluoride
  作者：George H. Klemm、Robert J. Kaufman、Ravinder S. Sidhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87496-1

  日期：1982.1

  The tetrafluorogalactose derivative has been synthesized in five steps starting from a protected allose precursor.

  从受保护的Allose前体开始，已分五步合成了四氟半乳糖衍生物。