ethyl 2-((2R,3R,4aR,8aS)-3-cyano-3-(phenylsulfonyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate | 1160639-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3R,4aR,8aS)-3-cyano-3-(phenylsulfonyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4aR,8aS)-3-(benzenesulfonyl)-3-cyano-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetate
• CAS: 1160639-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: JKBIRMVLGVOBPN-DODZYUBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯磺酰乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到ethyl 2-((2R,3R,4aR,8aS)-3-cyano-3-(phenylsulfonyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联烷基化-迈克尔加成成酒的碳酸酯用于2,3,3,6-四取代的四氢吡喃的立体选择性结构

  摘要：

  开发了一种立体选择性的合成取代四氢吡喃衍生物的方法，该方法利用串联的S N 2-Michael加成序列到乙烯基碳酸酯。该方法扩展到聚醚梯形毒素中存在的双环醚基序的合成。

  DOI：

  10.1021/ol900721q

文献信息

• Tandem Alkylation−Michael Addition to Vinylogous Carbonates for the Stereoselective Construction of 2,3,3,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、S. Raja Bhushan Reddy

  DOI：10.1021/ol900721q

  日期：2009.6.18

  A stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives employing a tandem SN2−Michael addition sequence to vinylogous carbonates is developed. The method is extended to the synthesis of bicyclic ether motifs present in polyether ladder toxins.

  开发了一种立体选择性的合成取代四氢吡喃衍生物的方法，该方法利用串联的S N 2-Michael加成序列到乙烯基碳酸酯。该方法扩展到聚醚梯形毒素中存在的双环醚基序的合成。