(3R,5R,6S)-3-{(S)-4-[3-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 160081-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-{(S)-4-[3-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,5R,6S)-3-[(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-[3-[(4S)-5-oxo-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoylamino]pentyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 160081-32-3
• 化学式: C₄₄H₄₅N₃O₁₁
• 分子量: 791.855
• InChiKey: KSBYSGBVTZEFNN-NHTZPITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-{(S)-4-[3-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 γ-L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide

  摘要：

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00100a020
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 (3R,5R,6S)-3-{(S)-4-[3-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyl}-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide

  摘要：

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00100a020

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .gamma.-D- and -L-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic Acid Dipeptide
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00100a020

  日期：1994.10

  differentially protected form of neso-diaminopimelic acid suitable for peptide coupling is described. The synthesis of gamma-D-glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide and gamma-L-gguutamy-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide has been achieved via this methodology.