dl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-hydroxyhexylthio)-2-cyclopentenone | 83009-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-hydroxyhexylthio)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-hydroxyhexylthio)-2-cyclopentenone；2-(6-Hydroxyhexylthio)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-hydroxyhexylsulfanyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 83009-44-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃SSi
• 分子量: 344.591
• InChiKey: OEROIUGXFPARJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-hydroxyhexylthio)-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,

  摘要：

  从以下化合物组合中选择的新化合物，包括公式(I)的7-(或6-或4-)硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A代表--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，但只有一个A切口为##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如说明书中所定义的那样，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物或其15-表异构体的对映体，以及这些化合物的混合物。7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将2-有机-2-环戊酮(II)与有机铜锂化合物(III)反应以进行共轭反应来制备。6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将.alpha.，.beta.-不饱和酮(IV)和硫醇(V)进行Michael加成反应来制备。此外，4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮(VI)和硫醇(VIII)进行Michael加成反应来制备。公式(I)化合物中的一些化合物((I)-1)和/或其光学异构体有用于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等。

  公开号：

  US04466980A1
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基己-1-醇 、 4-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxycyclopentan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到dl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-hydroxyhexylthio)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359