N-benzoyl-D-cysteine tert-butyl ester | 73252-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D-cysteine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 73252-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: DLMLORHZNNZOKO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-D-cysteine tert-butyl ester 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-(3S,9R)-3-Benzoylamino-9-methyl-2-oxo-3,4,8,9-tetrahydro-2H-[1,5]oxathionine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of streptogramin antibiotics. Enantiospecific approach to the nine-membered macrocycle of griseoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a085
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D-cystine di-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-benzoyl-D-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griseoviridin的乙烯基硫化物九元大环部分的新途径。

  摘要：

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。

  DOI：

  10.1021/jo000116d

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of streptogramin antibiotics. Enantiospecific approach to the nine-membered macrocycle of griseoviridin
  作者：A. I. Meyers、Richard A. Amos

  DOI：10.1021/ja00522a085

  日期：1980.1
• A Novel Route to the Vinyl Sulfide Nine-Membered Macrocycle Moiety of Griseoviridin^†
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Marino Petrini、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo000116d

  日期：2000.7.1

  The synthetic potentialities of cerium(III) chloride are demonstrated by the synthesis of a nine-membered ring heterocycle component of Griseoviridin (3) in optically active form. The key step involves the stereospecific formation of the alpha-carbalkoxy alkenyl sulfide moiety using a combination system of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide.

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。