N-二苯甲基甲烷磺酰胺 | 5408-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-二苯甲基甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(diphenylmethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzhydryl methanesulfonamide；N-mesyl-1,1-diphenylmethylamine；N-benzhydrylmethanesulfonamide；N-mesylbenzhydrylamine；N-benzhydryl-methanesulfonamide；N-Benzhydryl-methansulfonamid
• CAS: 5408-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00978103
• 分子量: 261.345
• InChiKey: NAYDFLVWRJIOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯甲基甲烷磺酰胺 在 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-diphenylmethylenemethanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  用N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯将各种伯胺氧化脱氨基为相应的羰基化合物

  摘要：

  通过以下程序将各种线性和非线性伯胺氧化脱氨基，以良好至极好的收率提供相应的羰基化合物：（i）它们的 N-环己基化或 N-甲磺酸化衍生物的初始形成，（ii）这些化合物的后续氧化通过使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1) 和 DBU 制备衍生物，(iii) 将由此形成的亚胺一锅酸水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.712
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzhydrylamino)benzonitrile 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-二苯甲基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• A new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides
  作者：Antoine Pignon、Erwan Le Gall、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.10.39

  日期：——

  The synthesis of (diarylmethyl)sulfonamides and related compounds by a new manganese-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonamides, carbonyl compounds and organic bromides is described. This organometallic Mannich-like process allows the formation of the coupling products within minutes at room temperature. A possible mechanism, emphasizing the crucial role of manganese is proposed.

  描述了一种新的锰介导、钴催化的三组分反应，通过磺胺酰胺、羰基化合物和有机溴化物合成（二芳基甲基）磺胺酰胺及相关化合物。这种有机金属曼尼希类过程允许在室温下在几分钟内形成偶联产物。提出了一个可能的机制，强调了锰的关键作用。
• Sulfonyl Fluorides as Alternative to Sulfonyl Chlorides in Parallel Synthesis of Aliphatic Sulfonamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Irina V. Sadkova、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co400164z

  日期：2014.4.14

  types of aliphatic sulfonyl halides (Cl versus F) were compared in parallel synthesis of sulfonamides derived from aliphatic amines. Aliphatic sulfonyl fluorides showed good results with amines bearing an additional functionality, while the corresponding chlorides failed. Both sulfonyl halides were effective in the reactions with amines having an easily accessible amino group. Aliphatic sulfonyl chlorides

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。
• Catalytic Asymmetric Carbonylation of Prochiral Sulfonamides via C–H Desymmetrization
  作者：Xing-Feng Bai、Qiu-Chao Mu、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04725

  日期：2019.2.1

  An enantioselective oxidative C–H/N–H carbonylation process was developed in this work. A bimetallic Pd/Cu-based catalyst system was found to catalyze enantioselective C(sp2)–H carbonylation of prochiral arylsulfonamides via desymmetrization process in the presence of mono-N-protected amino acid ligands. This reaction provides a facile strategy to the stereoselective construction of the lactam-type

  在这项工作中开发了一种对映选择性的氧化CH / NH羰基化过程。发现基于双金属Pd / Cu的催化剂体系在单氮原子保护的氨基酸配体存在下，通过去对称化过程催化前手性芳基磺酰胺的对映选择性C（sp 2）-H羰基化。该反应为内酰胺型产物如异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮的立体选择性构建提供了简便的策略，该产物在气球压力下与CO / O 2的混合物具有良好的收率和对映选择性。通过使用密度泛函理论（DFT）的研究合理化了反应机理。
• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• 一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109369503B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于有机化学领域，为解决目前合成手性异吲哚啉酮类化合物反应条件苛刻的问题，本发明提出一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法，通过不对称羰基化反应构建异吲哚啉酮类手性化合物的制备方法，反应条件温和，原料廉价易得，所得产物在空气中稳定，产率高，产物的对映选择性非常高，产物易分离纯化。