5-methyl-1-<(2-N-phthalimidoethoxy)methyl>uracil | 76828-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-<(2-N-phthalimidoethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 2-[2-[(5-Methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl]isoindoline-1,3-dione；2-[2-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 76828-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: VXKUMTDUKOBIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-<(2-N-phthalimidoethoxy)methyl>uracil 在 甲胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-<(2-aminoethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷。用5-取代的1-[（（2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶作为候选抗病毒药。

  摘要：

  制备了无环氨基核苷1- [2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶（5）的几种5-取代类似物作为抗病毒剂进行评估。从N- [2-（氯甲氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺（1）分两步制备尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物。通过卤化5制备5-氯，5-溴和5-碘类似物。这些无环氨基核苷既不显示细胞毒性也不显示抗病毒活性。这与它们缺乏对单纯疱疹病毒胸苷激酶的底物特性兼容。

  DOI：

  10.1021/jm00136a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloromethoxyethyl)phthalimide 、 胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 5-methyl-1-<(2-N-phthalimidoethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷。用5-取代的1-[（（2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶作为候选抗病毒药。

  摘要：

  制备了无环氨基核苷1- [2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶（5）的几种5-取代类似物作为抗病毒剂进行评估。从N- [2-（氯甲氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺（1）分两步制备尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物。通过卤化5制备5-氯，5-溴和5-碘类似物。这些无环氨基核苷既不显示细胞毒性也不显示抗病毒活性。这与它们缺乏对单纯疱疹病毒胸苷激酶的底物特性兼容。

  DOI：

  10.1021/jm00136a020

文献信息

• Pyrimidine acyclic nucleosides. 5-Substituted 1-[(2-aminoethoxy)methyl]uracils as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00136a020

  日期：1981.4

  analogues of the acyclic aminonucleoside 1-[2-aminoethoxy)methyl]uracil (5) were prepared for evaluation as antivirals. The uracil and thymine analogues were prepared in two steps from N-[2-(chloromethoxy)ethyl]phthalimide (1). The 5-chloro, 5-bromo, and 5-iodo analogues were prepared by halogenation of 5. These acyclic aminonucleosides exhibited neither cell toxicity nor antiviral activity. This is

  制备了无环氨基核苷1- [2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶（5）的几种5-取代类似物作为抗病毒剂进行评估。从N- [2-（氯甲氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺（1）分两步制备尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物。通过卤化5制备5-氯，5-溴和5-碘类似物。这些无环氨基核苷既不显示细胞毒性也不显示抗病毒活性。这与它们缺乏对单纯疱疹病毒胸苷激酶的底物特性兼容。