(E)-2-(benzhydrylideneamino)-5-dimethoxyphosphorylpent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzhydrylideneamino)-5-dimethoxyphosphorylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 368.372
• InChiKey: QEJAIFXCQOWPPY-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基氨基乙腈 、 dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-2-propenyl] phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(Z)-2-(benzhydrylideneamino)-5-dimethoxyphosphorylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  N，O高度嗜烷基和甘氨酸等效物的立体选择性与烯丙基α-羟基膦酸酯的碳酸盐的烷基化：消旋的2-氨基-5-膦酰基-4-戊烯酸的简便途径

  摘要：

  钯（0）催化（乙酰氨基氨基）丙二酸二乙酯（6），乙基（二苯基亚甲基氨基）乙酸乙酯（7）和（二苯基亚甲基氨基）乙腈（8）与丙烯醛衍生的1-二烷氧基膦基取代的烯丙基烷基化碳酸盐5以非常好的收率和较高的区域选择性提供γ-取代的乙烯基膦酸盐9-11。立体化学结果取决于甘氨酸等效物6-8的亲核活化方式：当在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行反应时，（Z）异构体（Z）-9 –（Z）-11非常受青睐，而在不存在亲核试剂的任何其他活化的情况下，相应的（E）异构体占主导地位。在后一种情况下，在席夫碱衍生物7和8烷基化时，分别分离出高达30％的α-取代产物12和13作为副产物。乙烯基膦酸酯9-11容易转化为外消旋的2-氨基-5-膦基-4-戊烯酸（Z）-3和（E）-3，以及饱和的类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970722

表征谱图