5-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine | 119471-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4,-Octyloxyphenyl)-5-(4'-hydroxyphenyl)-pyrimidine；5-(4-Hydroxyphenyl)-2-[4-(octyloxy)phenyl]pyrimidine；4-[2-(4-octoxyphenyl)pyrimidin-5-yl]phenol
• CAS: 119471-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: LXVACABFNGVECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 、 5-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-<4-(1-Ethoxycarbonyl)ethoxyphenyl>-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Optically Active Phenoxypropionates Having Various Cores

  摘要：

  Optically active phenoxypropionates having a variety of cores were synthesized and the effect of the different core structures on the spontaneous polarization (Ps) values was investigated. The results indicate that the core structure has a great influence on the Ps value and compound 3 in which a chiral group attached to the 5-phenyl side of the 2,5-diphenylpyrimidine core showed the largest Ps of 240 nC/cm2. The ability as a chiral dopant for ferroelectric liquid crystal (FLC) were also evaluated. It was found that compound 3 was the most interesting, because the doping of compound 3 induced large Ps and wide tilt angle and this FLC mixture showed short response time. Moreover, the Sc range of host liquid crystal mixture are slightly extended by doping of compound 3.

  DOI：

  10.1080/10587259308028787
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-3-dimethyliminio-2-(4-hydroxyphenyl)-propene perchlorate 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystal compounds containing chiral haloalkoxy tail

  摘要：

  通用公式为：##STR1## 其中m和n要么都是零，要么都等于一，要么n等于一且m等于零，X、Y和Z是卤素，R'是含有三至十五个碳原子的烷基、烷氧基、烯基、硫代烷基、硫醚、醚或烷基硅基团，R是具有一至十五个碳原子的烷基，其中Ar是：--A.sub.a --(E).sub.e --B.sub.b --(F).sub.f --D.sub.d -- 其中A、B和D彼此独立地是芳香环，选自苯环、吡啶环、嘧啶环、吡啉啉环、吡嗪环和噻二唑环的群，其中a、b和d是0-3的整数，使得a+b+d=2-3，E和F彼此独立地是选自--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --O--、--CH.sub.2 --S--、--O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2、--OOC--或--COO--的连接基团，其中e和f可以是1或0，当e和/或f为0时，相邻的芳香环通过碳-碳单键连接，最好e和f都是0或e或f中的一个是1，*表示手性中心，这些化合物可用作具有高极化度的铁电液晶组分。

  公开号：

  US05380460A1

文献信息

• Ferroelectric Liquid Crystals Having Various Cores. Effect of Core Structure on Physical Properties
  作者：Shin-ichi Sugita、Susumu Toda、Tetsuo Yamashita、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1246/bcsj.66.568

  日期：1993.2

  Ferroelectric liquid crystals (FLC’s) having various cores were synthesized and the effect of the different core structures on the spontaneous polarization (Ps) values was investigated. The results indicate that the core structure has a great influence on the Ps value and introduction of a heterocycles such as pyrimidine and thiadiazole ring in the core increases the Ps value. Moreover, several compounds in this series are interesting as chiral dopants for FLC, because the mixtures containing them showed superior properties as FLC mixture.

  合成了具有各种核的铁电液晶（FLC），并研究了不同核结构对自发极化（Ps）值的影响。结果表明，核心结构对Ps值影响很大，在核心中引入嘧啶环、噻二唑环等杂环可提高Ps值。此外，该系列中的几种化合物作为 FLC 的手性掺杂剂很有趣，因为含有它们的混合物显示出作为 FLC 混合物的优异性能。
• JPH03263483A
  申请人：——

  公开号：JPH03263483A

  公开（公告）日：1991-11-22
• JPS63230674A
  申请人：——

  公开号：JPS63230674A

  公开（公告）日：1988-09-27
• US5380460A
  申请人：——

  公开号：US5380460A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] FERROELECTRIC LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS CONTAINING CHIRAL HALOALKOXY TAIL UNITS AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：DISPLAYTECH, INCORPORATED

  公开号：WO1993006192A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) Chiral, nonracemic compounds of the general formula: R'-Ar-O-CH2X-(CHY)n-(CHZ)m-R wherein m and n are either both zero, both equal one or n is equal to one and m is equal to zero, X and Y and Z are halogens, R' is an alkyl, alkoxy, alkenyl, thioalkyl, thioether, ether, or alkylsilyl group containing three to fifteen carbon atoms, and R is an alkyl group having one to fifteen carbon atoms and where Ar is: -Aa-(E)e-Bb-(F)f-Dd- where A, B and D independently of one another are aromatic rings which are selected from the group consisting of a phenyl, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridizine ring, a pyrazine ring and a thiadiazole ring, wherein a, b and d are intergers from 0-3 such that a + b + d = 2-3, where E and F independently of one another are linking groups selected from the group consisting of a -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH2-S-, -O-CH2, -S-CH2, -OO-C- or -COO- wherein e and f can be 1 or 0. When e and/or f is 0, the adjacent aromatic rings are linked by a carbon-carbon single bond. Preferably e and f are both 0 or one of e or f is 1, and wherein * indicates a chiral, which are useful as ferroelectric liquid crystal compoenents having high polarization are described.(FR) Composés non racémiques chiraux ayant la formule génerale R'-Ar-O-CH2X-(CHY)n-(CHZ)m-R, dans laquelle n et m sont soit tous les deux égaux à zéro, soit tous les deux égaux à 1, ou bien n est égal à 1 et m est égale à 0, X, Y et Z sont des atomes d'halogène, R' représente alkyle, alcoxy, alkényle, thioalkyle, thioéther, éther ou un groupe alkylsilyle contenant entre 3 et 15 atomes de carbone, et R est un group alkyle ayant de 1 à 15 atomes de carbone, et où Ar représente -Aa-(E)e-Bb-(F)f-Dd-, formule dans laquelle A, B et D indépendamment les uns des autres, sont des anneaux aromatiques qui sont sélectionnés dans le groupe comprenant un phényle, un anneau de pyridine, un anneau pyrimizine, un anneau de pyrazine et un anneau de thiadiazole, et a, b et d sont des nombres entiers de 0 à 3 de sorte que a + b + d = 2-3, E et F, indépendamment l'un de l'autre, sont des groupes de liaison sélectionnés dans le groupe comprenant -CH2-CH2, -CH2-O-, -CH2-S-, -O-CH2, -S-CH2, -OO-C- ou -COO- et e et f peuvent valoir 1 ou 0. Lorsque e et/ou f vaut 0, les anneaux aromatiques adjacents sont reliés par une simple liaison carbone/carbone. De préférence e et f valent tous les deux 0, ou bien soit e soit f vaut 1, et * indique un groupe chiral . Ces composés sont utiles comme composants de cristaux liquides ferroélectriques ayant une forte polarisation.