N-亚硝基(乙酰氧基苄基)甲胺 | 53198-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基(乙酰氧基苄基)甲胺
• 中文别名: [甲基(亚硝基)氨基](苯基)甲基乙酸酯
• 英文名称: N-(α-Acetoxybenzyl)-N-nitrosomethylamin
• 英文别名: Methyl(α-acetoxybenzyl)nitrosamin；N-Nitroso(acetoxybenzyl)methylamine；[[methyl(nitroso)amino]-phenylmethyl] acetate
• CAS: 53198-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: SKQBMDZSCODYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2420 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基(乙酰氧基苄基)甲胺 在 cacodylic acid buffer 、 sodium perchlorate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基鎓离子的形成和亲核捕获

  摘要：

  报道了一系列（N-亚硝基甲基氨基）芳基甲酯和叠氮化物的溶剂分解以及相应 N-亚硝基亚胺离子中间体在水性介质中亲核捕获的产物，25°C，离子强度 1 M 报道。已经获得了正向和反向反应的结构反应性数据。在三种情况下，阳离子与亲核试剂反应的速率常数已通过激光闪光光解直接测量。该数据允许从热力学和动力学角度比较 N-甲基-N-亚硝基官能团增强阳离子稳定性的程度。已经可以推断出叠氮化物离子的碳碱度比乙酸根离子大小于1 kcal/mol。关键词：亚硝基鎓离子，α-乙酰氧基亚硝胺，碳正离子，亚胺离子，亲核性。

  DOI：

  10.1139/v99-108
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 苯亚甲基甲胺 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-亚硝基(乙酰氧基苄基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Wiessler,M., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 817 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493
  作者：Mueller, Eduard、Kettler, Regina、Wiessler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for the Formation of α-Hydroxydialkylnitrosamines in the pH-Independent Solvolysis of α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines
  作者：Latifa Chahoua、Milan Mesic´,、Cynthia L. Revis、Alain Vigroux、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo962003t

  日期：1997.4.1

  A kinetic study of the decay of alpha-(acyloxy)dialkylnitrosamines in aqueous solutions, at 25 degrees C, ionic strength 1 M (NaClO4), and 4% acetonitrile by volume, is reported. Rate constants for disappearance of the N-NO chromophore or appearance of benzaldehyde product increase with the introduction of electron-withdrawing groups into the acyloxy moiety. For some compounds, in some regions of pH, the kinetics are non-first-order, For these compounds, in other regions of pH, the rate constants are coincident with those previously reported for the decay of the corresponding alpha-hydroxydialkylnitrosamines. These data provide direct evidence that alpha-hydroxydialkylnitrosamines are intermediates in the pH-independent decomposition of the alpha-(acyloxy)dialkylnitrosamines studied.
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Wiessler,M., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 817 - 818
  作者：Wiessler,M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and nucleophilic capture of <i>N</i>-nitrosiminium ions
  作者：Latifa Chahoua、Alain Vigroux、Yvonne Chiang、James C Fishbein

  DOI：10.1139/v99-108

  日期：1999.6.1

  and azides and the products of nucleophilic trapping of the corresponding N-nitrosiminium ion intermediates in aqueous media, 25°C, ionic strength 1 M is reported. Structure-reactivity data for the forward and reverse reactions have been obtained. In three cases, the rate constants for reactions of the cations with nucleophiles have been measured directly by laser flash photolysis. The data allow a comparison

  报道了一系列（N-亚硝基甲基氨基）芳基甲酯和叠氮化物的溶剂分解以及相应 N-亚硝基亚胺离子中间体在水性介质中亲核捕获的产物，25°C，离子强度 1 M 报道。已经获得了正向和反向反应的结构反应性数据。在三种情况下，阳离子与亲核试剂反应的速率常数已通过激光闪光光解直接测量。该数据允许从热力学和动力学角度比较 N-甲基-N-亚硝基官能团增强阳离子稳定性的程度。已经可以推断出叠氮化物离子的碳碱度比乙酸根离子大小于1 kcal/mol。关键词：亚硝基鎓离子，α-乙酰氧基亚硝胺，碳正离子，亚胺离子，亲核性。