(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,4-diol | 199850-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3-phenylmethoxypentane-2,4-diol
• CAS: 199850-99-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆S₂Si
• 分子量: 596.925
• InChiKey: CNXXOWUYQIXANF-MVNQZMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-1,1-bis-ethylsulfanyl-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1

文献信息

• An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction
  作者：Steven R Angle、Tetsuo Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10138-1

  日期：1997.11

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.