3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-piperidineacetic acid | 80901-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-piperidineacetic acid
• 英文别名: (3-Acetylsulfanylmethyl-2-oxo-piperidin-1-yl)-acetic acid；2-[3-(acetylsulfanylmethyl)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 80901-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: MUSPJYDOUOCCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-piperidineacetic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-piperidineacetic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3-（巯基甲基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酸和3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸的合成及血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-methylene-2-oxopiperidin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-<(acetylthio)methyl>-2-oxo-1-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（巯基甲基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酸和3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸的合成及血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a021

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: importance of the amide carbonyl of mercaptoacyl amino acids for hydrogen bonding to the enzyme
  作者：Michael E. Condon、Edward W. Petrillo、Denis E. Ryono、Joyce A. Reid、Richard Neubeck、Mohindar Puar、James E. Heikes、Emily F. Sabo、Kathryn A. Losee

  DOI：10.1021/jm00345a011

  日期：1982.3

  A series of mercaptoacyl amino acids and related compounds was synthesized and evaluated for inhibition of angiotensin-converting enzyme (ACE) in order to determine the nature and importance of the putative interaction between ACE and the amide moiety of inhibitors such as captopril (3-mercapto-2-methylpropanoyl-L-proline). It was concluded that the interaction involves a hydrogen bond from a donor site on ACE to the oxygen of the amide carbonyl. Compounds in which the amide moiety is replaced by other groups (ester, ketone, sulfonamide) capable of accepting a hydrogen bond are effective inhibitors, but compounds in which only the geometrical features of the amide are retained are ineffective inhibitors. The presence of an NH group is not necessary for effective inhibition. The activity of a series of mercaptoacyl cycloalkyl carboxylic acids parallels the activity of the isosteric series of mercaptoacyl imino acids.
• KLUTCHKO S.; HOEFLE M. L.; SMITH R. D.; ESSENBURG A. D.; PARKER R. B.; NE+, J. MED. CHEM. 1981, 24, NO 1, 104-109
  作者：KLUTCHKO S.、 HOEFLE M. L.、 SMITH R. D.、 ESSENBURG A. D.、 PARKER R. B.、 NE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and angiotensin-converting enzyme inhibitory activity of 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acids and 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-piperidineacetic acids
  作者：Sylvester Klutchko、Milton L. Hoefle、Ronald D. Smith、Arnold D. Essenburg、Robert B. Parker、Vicki L. Nemeth、Michael Ryan、Deborah H. Dugan、Harvey R. Kaplan

  DOI：10.1021/jm00133a021

  日期：1981.1

  were obtained from 3-(hydroxymethyl)lactams 2 and 2a by a direct dehydration with dicyclohexylcarbodiimide using cuprous iodide as a catalyst. Introduction of the sulfhydryl group was accomplished by a Michael addition of these alpha, beta-unsaturated lactams. The compound with the highest in vitro activity was 3-(mercaptomethyl)-2-oxo-1-piperidineacetic acid (7a). The activity of the 7a both in vitro

  合成了许多γ-和δ-内酰胺衍生物，并比较了它们的体外血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些化合物的结构设计为包括卡托普利的许多重要特征。合成涉及制备各种新型的3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3-5和16）和3-亚甲基-2-哌啶酮（3a-5a，10-12和17）。关键中间体3-亚甲基内酰胺3和3a由3-（羟甲基）内酰胺2和2a通过使用碘化亚铜作为催化剂与二环己基碳二亚胺直接脱水而获得。通过这些α，β-不饱和内酰胺的迈克尔加成来实现巯基的引入。具有最高体外活性的化合物是3-（巯基甲基）-2-氧代-1-哌啶乙酸（7a）。