(2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-(triethylsilyloxy)nonan-2-yl benzoate | 1201668-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-(triethylsilyloxy)nonan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-triethylsilyloxynonan-2-yl] benzoate
• CAS: 1201668-14-5
• 化学式: C₄₁H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 705.095
• InChiKey: RSZPLUJUERWKJD-ILRUUDQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-(triethylsilyloxy)nonan-2-yl benzoate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-(triethylsilyloxy)nonan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-pentanal 、 [(E,2R)-3-dicyclohexylboranyloxypent-3-en-2-yl] benzoate 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(2R,4S,5S,6S,7S,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-5-hydroxy-4,6,8-trimethyl-3-oxo-7-(triethylsilyloxy)nonan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non-Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step
  作者：Michael E. Jung、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1002/anie.200904607

  日期：2009.11.2

  To aldol or non‐aldol: The titled reaction sequence generates the polypropionate 3 from the epoxy alcohol 1 and the ketone 2 as a single diastereomer. Compound 2 was used for an efficient synthesis of auripyrone A using a highly regioselective hemiketalization of a keto diol and a late‐stage spiroketalization onto a stable hemiketal as the final key steps. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, Bz=benzoyl

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。