(Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 202062-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-5-[(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enoate
• CAS: 202062-59-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: MKHNKVCHXZVBMC-ABNQZKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-4-methylene-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (Z)-5-(3-Hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8